2-carbamoyl-5-isopropylidene-3-methylcyclopent-2-enone | 81585-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbamoyl-5-isopropylidene-3-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Methyl-5-oxo-4-propan-2-ylidenecyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 81585-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ANCVTQOXXFNTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-t-butyl-2-cyano-2,4-cyclopentadien-1-one 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TASHIRO, MASASHI;SAKAMOTO, NAOYA;FUKATA, GOUKI, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 243-246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclodienones. Part 8. Hydrolysis of 5-oxo-2,4-di-t-butylcyclopenta-1,3-dienecarbonitrile
  作者：Masashi Tashiro、Naoya Sakamoto、Gouki Fukata

  DOI：10.1039/p19820000243

  日期：——

  The acid-catalysed hydrolysis of 5-oxo-2,4-di-t-butylcyclopenta-1,3-dienecarbonitrile (2) gave the novel products 3,3a,6,6a-tetrahydro-3,3,3a-trimethyl-5-t-butyl-1H-cyclopenta[c]furan-1,6-dione (5), 4,5-dimethyl-7-t-butylbicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-dione (6), and 2-carbamoyl-5-isopropylidene-3-methylcyclopent-2-enone (7), but not the expected carboxylic acid (3). Treatment of compound (5) with

  酸催化的5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈（2）的水解反应得到新产物3,3a，6,6a-四氢-3,3,3a-三甲基- 5-叔丁基-1 H-环戊基[ c ]呋喃-1,6-二酮（5），4,5-二甲基-7-叔丁基双环[3.3.0] octa-3,6-diene-2， 8-二酮（6）和2-氨基甲酰基-5-异亚丙基-3-甲基环戊-2-烯酮（7），但不是预期的羧酸（3）。用10％NaOH处理化合物（5），然后用10％HCl酸化，以88％的收率得到意外的2-甲基-5-氧代-4-叔丁基环戊-1-烯羧酸（8），热解，分别以51和36％的产率得到3-甲基-5-叔丁基环戊-2-烯酮（9）和4-甲基-2-叔丁基环戊-3-烯酮（10）。