Benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-1-thio-α-L-arabino-hexopyranoside | 76390-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-1-thio-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6S)-6-benzylsulfanyl-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 76390-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄S
• 分子量: 391.411
• InChiKey: JXPMPSNMQXJXOQ-HJPIBITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4E,6S)-4-acetyloxyimino-6-benzylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate 以 吡啶 为溶剂， 生成 Benzyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-1-thio-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-三氟乙酰基-L-花生胺，N-三氟乙酰基-L-豆胺及其1硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了一种简单而有效的途径来制备N-三氟乙酰基-L-花生胺（13），N-三氟乙酰基-L-豆胺（12）及其1-硫代类似物（18和20）。用硼烷对肟5进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化，生成阿拉伯糖甲基糖苷（8），经轻度酸水解后，得到的N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（13）的总收率为33％，基于L-隆鼻（1）。在氧化C-4羟基并立体选择性还原生成的酮11后，将L-阿拉伯糖构型的化合物8以一烧瓶顺序转化为N-三氟乙酰基-L-柔红胺（12），总产率为28以1为单位计算％。苯甲硫醇的迈克尔型加成反应由烯酮2合成1-苄基1-硫代-N-三氟乙酰基-α-L--胺（18），然后进行肟化，用硼烷进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化。通过相应的糖基氯衍生物从12制备4-O-乙酰基-1-S-乙酰基-N-三氟乙酰基-1-硫代-β-L-柔红胺20。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85039-x

文献信息

• WHISTLER, R. L.
  作者：WHISTLER, R. L.

  DOI：——

  日期：——