5-(dimethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole | 1357114-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(dimethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 1357114-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 316.28
• InChiKey: QXJRYJCQMGDTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-trifluoromethyl-N-(p-methoxyphenyl-N-propargyl)amidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(dimethoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氟化N'-芳基-N-炔丙基Am的氨基卤代，在温和条件下合成咪唑衍生物

  摘要：

  已经开发了由炔丙基am合成氟化咪唑衍生物的方法。在金（I）催化下，在Selectfluor存在下，通过级联环化/氟化过程将炔丙基am转化为5-氟甲基咪唑。相反，当使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为卤化剂时，可以高产率获得咪唑-5-甲醛。溶剂和光的极性对甲醛的形成有重大影响。这些转变显示出极好的功能组耐受性。具有吸电子基团的未氟化底物也进行了氨基卤代反应，从而以高收率得到了相应的产物。机理研究揭示了这些转变的一般途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201202402

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of the Fluorinated <i>N′</i>-Aryl-<i>N</i>-Propargyl Amidines: Mild Conditions for the Synthesis of 2-Fluoroalkyl Imidazole Derivatives
  作者：Shan Li、Zhengke Li、Yafen Yuan、Dongjie Peng、Yajun Li、Lisi Zhang、Yongming Wu

  DOI：10.1021/ol3000525

  日期：2012.2.17

  The gold(I)-catalyzed synthesis of 2-fluoroalkyl imidazole derivatives was developed. Catalyzed by gold(I), propargyl amidines underwent a 5-exo-dig cyclization to afford 2-fluoroalkyl-5-methyl imidazoles. Also, 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes were obtained in the presence of NIS. A mechanism investigation manifested the probable process and the carbonyl oxygen derived from O2.

  开发了金（I）催化的2-氟烷基咪唑衍生物的合成。在金（I）的催化下，炔丙基am进行5 -exo-dig环化，得到2-氟烷基-5-甲基咪唑。同样，在NIS存在下获得2-氟烷基咪唑-5-甲醛。机理研究表明可能的过程和O 2衍生的羰基氧。