3,3-diethyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclobutanol | 1609115-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclobutanol
• CAS: 1609115-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DMDDCLABFZIYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclobutanol 、 1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-3,3-diethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丁醇和未活化烯烃的不对称交叉偶联反应

  摘要：

  小应变环的碳-碳键的过渡金属催化活化在合成和药物化学中具有广泛的应用。然而，涉及β-碳消除以构建C(sp 3 )–C(sp 3 )键的环丁醇的偶联反应几乎没有被开发出来。在这里，我们展示了一种高度对映选择性的 Pd 催化的分子间 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联反应，广泛的环丁醇衍生物和未活化的烯烃可以方便地获得一系列手性苯稠合环状化合物。高度区域选择性、化学选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03739

文献信息

• Enantioselective Insertion of a Carbenoid Carbon into a C–C Bond To Expand Cyclobutanols to Cyclopentanols
  作者：Akira Yada、Shoichiro Fujita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja502229c

  日期：2014.5.21

  When a carbenoid species generated from a tosylhydrazone is reacted with a cyclobutanol in the presence of a chiral rhodium catalyst, a C-C single bond of the cyclobutanol is cleaved, and the carbenoid carbon is inserted therein to furnish a ring-expanded cyclopentanol in an enantioselective manner.