N-Benzyliden-toluol-ω-sulfonsaeureamid | 58908-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-toluol-ω-sulfonsaeureamid
• 英文别名: N-benzylidene-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 58908-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: UKHHVFRGMCVUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyliden-toluol-ω-sulfonsaeureamid 在 苄基三乙基氯化铵 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-benzylsulfonyl-3-phenyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 2. Improved synthesis of 2-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a039
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylmethanesulfonate 在 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 Trioxane 、 五氯化磷 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-Benzyliden-toluol-ω-sulfonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  分子内磺酰基-氨基甲基化。第一部分† ‡。苄基磺酰胺的环化

  摘要：

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230620

文献信息

• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Chemistry of oxaziridines. 1. Synthesis and structure of 2-arenesulfonyl-3-aryloxaziridines. A new class of oxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Joseph Lamendola、Upender Nadir、Edward W. Kluger、Thomas C. Sedergran、Thomas W. Panunto、Robert Billmers、Robert Jenkins、Ignatius J. Turchi

  DOI：10.1021/ja00526a040

  日期：1980.3
• Intramolecular sulphonyl-amidomethylation. Part I. Cyclization of benzylsulphonamides
  作者：Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Rodolfo Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570230620

  日期：1986.11

  strong acid media is a synthetically useful route to 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides III. With insufficient acid strength or reaction time, kinetic products IV and VI are obtained; the latter compounds can be converted into the thermodynamic products III under stronger conditions. The reactions proceed via imine VII or iminium VIII compounds as common intermediates.

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。
• Chemistry of oxaziridines. 2. Improved synthesis of 2-sulfonyloxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Orum D. Stringer

  DOI：10.1021/jo00348a039

  日期：1982.4