ethyl 2-oxo-2-(2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 851814-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 851814-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD06386701
• 分子量: 308.337
• InChiKey: YWOUBJPQERHRGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >46.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 、 邻苯二胺 在 Montmorillonite K-10 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到3-(2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加速合成2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶基喹喔啉-2（1H）-ones

  摘要：

  一种有效的方法已被开发用于喹喔啉-2（1的合成ħ） -酮衍生物2-苯基咪唑的[1,2一]吡啶通过微波照射之间Hinsberg heterocyclization 2-苯基咪唑并[1,2一]吡啶使用蒙脱土K-10或Yb（OTf）3作为催化剂的3-乙二醛和邻苯二胺。蒙脱土K-10被证明是仅在微波条件下空间受阻的乙二醛与邻苯二胺之间杂环反应的有效催化剂。Yb（OTf）3的使用在微波条件下筛选的一系列路易斯酸中，还发现对四氢呋喃是上述化学转化的有效催化剂。但是，与使用蒙脱石K-10相比，获得的收率相对较低。

  DOI：

  10.1002/jhet.2189
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-oxo-2-(2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加速合成2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶基喹喔啉-2（1H）-ones

  摘要：

  一种有效的方法已被开发用于喹喔啉-2（1的合成ħ） -酮衍生物2-苯基咪唑的[1,2一]吡啶通过微波照射之间Hinsberg heterocyclization 2-苯基咪唑并[1,2一]吡啶使用蒙脱土K-10或Yb（OTf）3作为催化剂的3-乙二醛和邻苯二胺。蒙脱土K-10被证明是仅在微波条件下空间受阻的乙二醛与邻苯二胺之间杂环反应的有效催化剂。Yb（OTf）3的使用在微波条件下筛选的一系列路易斯酸中，还发现对四氢呋喃是上述化学转化的有效催化剂。但是，与使用蒙脱石K-10相比，获得的收率相对较低。

  DOI：

  10.1002/jhet.2189