6-Methyl-4-(trimethylsiloxy)-2H-pyran-2-on | 104155-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Methyl-4-(trimethylsiloxy)-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 6-Methyl-4-trimethylsilyloxypyran-2-one
• CAS: 104155-55-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃Si
• 分子量: 198.294
• InChiKey: XGGDFCFQGZFJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-(trimethylsiloxy)-2H-pyran-2-on 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三溴化磷 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jiashi; Swidorski, Jacob J.; Sydorenko, Nadiya, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 423 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 丙二酰氯 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EFFENBERGER F.; ZIEGLER T.; SCHONWALDER K. - H.; KESMARSZKY T.; BAUER B., CHEM. BER., 119,(1986) N 11, 3394-3404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2-Pyrones via Electrophilic Substitutions at C7 of 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyrone through Mono- or Dianion Formation
  作者：Richard Hsung、Xuejun Zhang、Michael McLaughlin、R. Muñoz、Jiashi Wang、Jacob Swidorski

  DOI：10.1055/s-2007-965925

  日期：2007.3

  Electrophilic substitution protocols useful for functionalizations at C7 of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone, or triacetic acid, are described here. This method was applied to the synthesis of annularin E.

  本文介绍了对 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或三乙酸的 C7 进行官能化的亲电取代方案。这种方法被用于合成环黄素 E。
• Ziegler, Thomas; Layh, Marcus; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1347 - 1356
  作者：Ziegler, Thomas、Layh, Marcus、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas; Schoenwaelder, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3394 - 3404
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas、Schoenwaelder, Karl-Heinz、Kesmarszky, Thomas、Bauer, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies Directed toward the Assembly of the <i>C</i>-Glycoside Fragment of the Telomerase Inhibitor D8646-2-6
  作者：Akira Kanai、Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol034873k

  日期：2003.8.1

  GraphicsConstruction and characterization of the C-glycosidic moiety of telomerase inhibitor D8646-2-6 (1) are described. This is the first example of the C-glycosylation using electron-poor aromatics, 4-hydroxypyrone, as a glycosyl acceptor. The glycosylation reaction and base-promoted isomerization affords desired beta-C-glycoside in a 61% overall yield.
• ZIEGLER, T.;LAYH, M.;EFFENBERGER, F., CHEM. BER., 120,(1987) N 8, 1347-1355
  作者：ZIEGLER, T.、LAYH, M.、EFFENBERGER, F.

  DOI：——

  日期：——