N-(o-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester | 566883-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl N-tosyl-2-(2-methylbenzylamino)acetate；methyl 2-[(2-methylphenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 566883-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: HAZRBHLIYIKPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为D1和D2多巴胺受体配体的取代萘[1,2,3-de]异喹啉（地那萘啉类似物）的合成和药理评价。

  摘要：

  Dinapsoline（（2）;（+/-）-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth [1,2,3-de] isoquinoline）是完整的D（1）多巴胺激动剂显着的D（2）受体亲和力。基于相似的药效基团，地那普林与二氢己定（（1）;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶）具有药理相似性，第一个高亲和力全D（1）激动剂。已知二氢己定骨架上的小烷基取代会显着改变二氢己定的D（1）：D（2）选择性，因此确定地那普林系列中是否存在相似的SAR引起人们的兴趣。该报告描述了地那辛的六种类似物的合成和药理学评估：N-烯丙基-（3）; Nn-丙基-（4）; 6-甲基-（5）; 4-甲基-（6）; 4-甲基-N-烯丙基-（7）; 和4-甲基-Nn-丙基-二氮杂萘啉（8）。正如从对二氢己啶骨架的早期研

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00561-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N-(o-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁促进的弗瑞德-克拉夫茨环化反应的四氢异喹啉

  摘要：

  一个正在进行的合成项目需要使用取代的 4,4-二甲基-1,2,3,4 四氢异喹啉作为潜在药物类似物的核心环结构。我们最近报道了一种通过 Amberlyst 15 R © 促进的 5-芳基-2-甲基-2-戊醇衍生物环化制备四氢萘的方法，并希望将我们的方法 2 扩展到该杂环系统的制备。除了我们对这些结构的兴趣之外，4,4-二甲基 1,2,3,4-四氢异喹啉支架一直是治疗癌症、3-5 丙型肝炎、6 中枢神经系统疾病 7 和精神病的药物中的关键结构元素。 8 基于我们的早期的工作，1 这些化合物的合成需要 1-(苄基氨基)-2-甲基-2-丙醇的衍生物。通过以下三个步骤从苄胺 1a-i 合成包含该框架的底物：（1）用吡啶和对甲苯磺酰氯处理以生成磺酰胺 2a-i，（2）在 N,N-中使用氢化钠和溴乙酸甲酯在氮上烷基化二甲基甲酰胺 (DMF) 提供磺酰胺酯 3a-i 和 (3) 将甲基碘化镁加成到酯官能团上，得到叔醇

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643201

文献信息

• Tetrahydroisoquinolines by Friedel-Crafts Cyclizations Promoted by Iron(III) Chloride Hexahydrate
  作者：Richard A. Bunce、Nicholas R. Cain、John G. Cooper

  DOI：10.1080/00304948.2012.643201

  日期：2012.1.1

  sulfonamide group was chosen due to its stability and the acidity of the amide proton, which served to facilitate the alkylation step. This group can be difficult to remove, however, and might require modification in our final synthesis of these derivatives. Attempts to cyclize tertiary alcohols 4a-i using Amberlyst 15 R © in benzene at 80◦C and at 23◦C did not proceed as planned, but gave predominantly loss

  一个正在进行的合成项目需要使用取代的 4,4-二甲基-1,2,3,4 四氢异喹啉作为潜在药物类似物的核心环结构。我们最近报道了一种通过 Amberlyst 15 R © 促进的 5-芳基-2-甲基-2-戊醇衍生物环化制备四氢萘的方法，并希望将我们的方法 2 扩展到该杂环系统的制备。除了我们对这些结构的兴趣之外，4,4-二甲基 1,2,3,4-四氢异喹啉支架一直是治疗癌症、3-5 丙型肝炎、6 中枢神经系统疾病 7 和精神病的药物中的关键结构元素。 8 基于我们的早期的工作，1 这些化合物的合成需要 1-(苄基氨基)-2-甲基-2-丙醇的衍生物。通过以下三个步骤从苄胺 1a-i 合成包含该框架的底物：（1）用吡啶和对甲苯磺酰氯处理以生成磺酰胺 2a-i，（2）在 N,N-中使用氢化钠和溴乙酸甲酯在氮上烷基化二甲基甲酰胺 (DMF) 提供磺酰胺酯 3a-i 和 (3) 将甲基碘化镁加成到酯官能团上，得到叔醇
• Synthesis and pharmacological evaluation of substituted naphth[1,2,3- de ]isoquinolines (dinapsoline analogues) as D 1 and D 2 dopamine receptor ligands
  作者：Amjad M Qandil、Mechelle M Lewis、Amy Jassen、Sarah K Leonard、Richard B Mailman、David E Nichols

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00561-8

  日期：2003.4

  similar pharmacophore, dinapsoline has pharmacological similarities to dihydrexidine ((1); (+/-)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine), the first high affinity full D(1) agonist. Small alkyl substitutions on the dihydrexidine backbone are known to alter markedly the D(1):D(2) selectivity of dihydrexidine, and it was of interest to determine whether similar SAR exists within

  Dinapsoline（（2）;（+/-）-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth [1,2,3-de] isoquinoline）是完整的D（1）多巴胺激动剂显着的D（2）受体亲和力。基于相似的药效基团，地那普林与二氢己定（（1）;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶）具有药理相似性，第一个高亲和力全D（1）激动剂。已知二氢己定骨架上的小烷基取代会显着改变二氢己定的D（1）：D（2）选择性，因此确定地那普林系列中是否存在相似的SAR引起人们的兴趣。该报告描述了地那辛的六种类似物的合成和药理学评估：N-烯丙基-（3）; Nn-丙基-（4）; 6-甲基-（5）; 4-甲基-（6）; 4-甲基-N-烯丙基-（7）; 和4-甲基-Nn-丙基-二氮杂萘啉（8）。正如从对二氢己啶骨架的早期研