4-methyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-Methyl-N-(2-methyl-benzyl)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: LEYSMLJYTRMAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.09h， 生成 N-tosyl-4,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁促进的弗瑞德-克拉夫茨环化反应的四氢异喹啉

  摘要：

  一个正在进行的合成项目需要使用取代的 4,4-二甲基-1,2,3,4 四氢异喹啉作为潜在药物类似物的核心环结构。我们最近报道了一种通过 Amberlyst 15 R © 促进的 5-芳基-2-甲基-2-戊醇衍生物环化制备四氢萘的方法，并希望将我们的方法 2 扩展到该杂环系统的制备。除了我们对这些结构的兴趣之外，4,4-二甲基 1,2,3,4-四氢异喹啉支架一直是治疗癌症、3-5 丙型肝炎、6 中枢神经系统疾病 7 和精神病的药物中的关键结构元素。 8 基于我们的早期的工作，1 这些化合物的合成需要 1-(苄基氨基)-2-甲基-2-丙醇的衍生物。通过以下三个步骤从苄胺 1a-i 合成包含该框架的底物：（1）用吡啶和对甲苯磺酰氯处理以生成磺酰胺 2a-i，（2）在 N,N-中使用氢化钠和溴乙酸甲酯在氮上烷基化二甲基甲酰胺 (DMF) 提供磺酰胺酯 3a-i 和 (3) 将甲基碘化镁加成到酯官能团上，得到叔醇

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643201
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-methyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二碘-三乙基硅烷体系：将 N-磺酰基醛亚胺还原为 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706544

文献信息

• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• A Gold Carbene Manifold to Prepare Fused γ-Lactams by Oxidative Cyclisation of Ynamides
  作者：Fernando Sánchez-Cantalejo、Joshua D. Priest、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201804378

  日期：2018.11.22

  in γ‐lactam synthesis but are limited by preferential over‐oxidation to form α‐keto imides. Evaluating the factors that might limit N‐cyclisation pathways led to effective gold‐catalysed conditions that allow access to different fused γ‐lactams on changing the ynamide N‐substituent and accommodate previously incompatible substitution patterns. New and efficient methods for the synthesis of functionalised

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。
• A bifunctional strategy for N-heterocyclic carbene-stabilized iridium complex-catalyzed <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols in aqueous media
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Jiahao Liu、Xiao-Bing Lan、Yan Liu、Cunyuan Zhao、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c8gc02298d

  日期：——

  2-hydroxypyridine and a thermally stable N-heterocyclic carbene ligand, an Ir-catalyzed N-monoalkylation reaction has been developed in aqueous media under base-free conditions. This reaction proceeds smoothly with high yields of various aromatic amines and sulfonamides with a wide range of primary alcohols. Experimental and computational studies revealed a metal–ligand cooperative mechanism and its thermal stability

  通过结合双功能2-羟基吡啶和热稳定的N-杂环卡宾配体的策略，已在无碱条件下在水性介质中开发了Ir催化的N-单烷基化反应。该反应可顺利进行，并获得高产率的各种芳族胺和磺酰胺以及多种伯醇。实验和计算研究表明，在水介质中双功能催化过程中，金属-配体协同作用机理及其热稳定性。
• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。