2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole | 1584705-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrole
• CAS: 1584705-48-5
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 407.92
• InChiKey: LCZLREXZCXMIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles to Polysubstituted Pyrroles

  摘要：

  Rhodium-catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with vinyl ether has been accomplished for the synthesis of various polysubstituted pyrroles. The present method allows the synthesis of mono-, di-, and trisubstituted pyrroles with appropriate substitutions. Furthermore, the developed methodology was applied in the formal synthesis of neolamellarin A, an antitumor agent.

  DOI：

  10.1021/jo501043h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1-chloro-4-(1-ethoxyvinyl)benzene 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrroles from Terminal Alkynes, N-Sulfonyl Azides, and Alkenyl Alkyl Ethers through 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  A method for synthesis of substituted pyrroles has been developed. 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles generated from terminal alkynes gave alpha-imino rhodium carbene complexes, which when reacted with alkenyl alkyl ethers afforded substituted pyrroles. The method can be efficiently applied to a one-pot sequential reaction starting from terminal alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol500718s

文献信息

• Rhodium/Silver-Cocatalyzed Transannulation of <i>N</i> -Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Vinyl Azides: Divergent Synthesis of Pyrroles and 2 <i>H</i> -Pyrazines
  作者：Lin Zhang、Ge Sun、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601164

  日期：2016.11.7

  The first cyclization reaction between vinyl azides and N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is reported. A Rh/Ag binary metal catalyst system proved to be necessary for the successful cyclization. By varying the structure of vinyl azides, such reaction allows the divergent synthesis of pyrroles and 2H‐pyrazines. The cyclization reactions feature a broad substrate scope, good functional group tolerance, high

  据报道，在乙烯基叠氮化物和N-磺酰基-1，2，3-三唑之间首次环化反应。实践证明，Rh / Ag二元金属催化剂体系对于成功环化是必要的。通过改变乙烯基叠氮化物的结构，这种反应可以使吡咯和2 H-吡嗪的合成不同。环化反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高的反应效率以及良好的高产率。