2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethan-1-amine hydrochloride | 1185304-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-(3-Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-YL)-ethylamine hydrochloride；2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1185304-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O*ClH
• 分子量: 225.678
• InChiKey: HAVZDRYJRKJILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethan-1-amine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到4-fluoro-N-(2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现 4-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的大麻素 2 型受体激动剂用于治疗炎症性疼痛

  摘要：

  选择性地靶向大麻素受体 CB2 是一种有吸引力的治疗策略，用于治疗炎症性疼痛，而没有大麻素受体 CB1 介导的精神副作用。在此，我们报告发现 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的 CB2 激动剂。系统的构效关系研究导致鉴定出最有效的化合物25r。该化合物显示出 CB2 对 CB1 的高选择性（CB2 EC 50 = 21.0 nM，E max = 87%，CB1 EC 50 > 30 μM，比率 CB1/CB2 > 1428），具有良好的药代动力学特性。特别是，25r在啮齿动物炎症性疼痛的镇痛模型中显示出显着的疗效。所有结果表明，化合物25r可以作为治疗炎症性疼痛的先导化合物，值得进一步深入研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01943
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现 4-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的大麻素 2 型受体激动剂用于治疗炎症性疼痛

  摘要：

  选择性地靶向大麻素受体 CB2 是一种有吸引力的治疗策略，用于治疗炎症性疼痛，而没有大麻素受体 CB1 介导的精神副作用。在此，我们报告发现 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)azepan-2-one 衍生物作为一类新的 CB2 激动剂。系统的构效关系研究导致鉴定出最有效的化合物25r。该化合物显示出 CB2 对 CB1 的高选择性（CB2 EC 50 = 21.0 nM，E max = 87%，CB1 EC 50 > 30 μM，比率 CB1/CB2 > 1428），具有良好的药代动力学特性。特别是，25r在啮齿动物炎症性疼痛的镇痛模型中显示出显着的疗效。所有结果表明，化合物25r可以作为治疗炎症性疼痛的先导化合物，值得进一步深入研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01943