tert-butyl N-[(1R,5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate | 1054689-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1054689-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: ODQRKRNXVHGAMF-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 tert-butyl ((1R,2S,3S,4R,5S)-5-azido-2-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxycyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由d-烯丙基甘氨酸合成受保护的对映体纯的2-脱氧链胺衍生物

  摘要：

  提出了从d-烯丙基甘氨酸到对映纯（保护的）2-脱氧链胺衍生物14的非对映选择性合成途径。关键步骤涉及两个连续的链延伸-氨基保护基团具有至关重要的立体定向作用，烯烃复分解产生的闭环，表面选择性二羟基化，形成环状硫酸盐，最后被叠氮化物打开。理想地保护所得的2-脱氧链胺胺衍生物以制备4,5-或4,6-连接的氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(1S,2R)-1-phenylmethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)pent-4-en-2-yl]carbamate 在 Grubbs' catalyst with monosubstituted imidazolidine ligand ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 tert-butyl N-[(1R,5S,6S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由d-烯丙基甘氨酸合成受保护的对映体纯的2-脱氧链胺衍生物

  摘要：

  提出了从d-烯丙基甘氨酸到对映纯（保护的）2-脱氧链胺衍生物14的非对映选择性合成途径。关键步骤涉及两个连续的链延伸-氨基保护基团具有至关重要的立体定向作用，烯烃复分解产生的闭环，表面选择性二羟基化，形成环状硫酸盐，最后被叠氮化物打开。理想地保护所得的2-脱氧链胺胺衍生物以制备4,5-或4,6-连接的氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.051