(2R,7S,8S)-9-oxo-8t-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-azatricyclo[5.2.0.02,4]nonane-2,6,6-tricarboxylic acid 2-allyl ester 6,6-diethyl ester | 561302-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,7S,8S)-9-oxo-8t-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-azatricyclo[5.2.0.02,4]nonane-2,6,6-tricarboxylic acid 2-allyl ester 6,6-diethyl ester
• 英文别名: (2R,7S,8S)-9-oxo-8_t-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-azatricyclo[5.2.0.0^2,4]nonane-2,6,6-tricarboxylic acid 2-allyl ester 6,6-diethyl ester
• CAS: 561302-61-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₈
• 分子量: 409.436
• InChiKey: ZNKIWTPFOYXNNW-HWVFVQPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7S,8S)-9-oxo-8t-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-azatricyclo[5.2.0.02,4]nonane-2,6,6-tricarboxylic acid 2-allyl ester 6,6-diethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 、 磷酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(2R,7S,8S)-9-oxo-8_t-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-azatricyclo[5.2.0.0^2,4]nonane-2,6,6-tricarboxylic acid 6,6-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内卡宾加成双键，合成（3,4）β-亚甲基cepham和（3,4）β-亚甲基-carbacepham。

  摘要：

  合成了一系列新的（3,4）β-亚甲基cepham和carbacepham类似物作为潜在的抗菌剂。合成的关键步骤包括通过草酸亚乙基三酯从草酰亚胺酰亚胺中生成卡宾物种，以及将其分子内加成至双键。通过NMR和X射线晶体学已经阐明了三环系统的立体化学。在初步筛选中，两种合成的化合物对多种细菌菌株均表现出适度的抗菌活性，浓度为1.5-2.0 mg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00084-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-{(2S,3S)-1-allyloxyoxalyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-malonic acid diethyl ester 在 diisopropylethylamine hydrofluoride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯甲醚 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,7S,8S)-9-oxo-8t-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-azatricyclo[5.2.0.02,4]nonane-2,6,6-tricarboxylic acid 2-allyl ester 6,6-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内卡宾加成双键，合成（3,4）β-亚甲基cepham和（3,4）β-亚甲基-carbacepham。

  摘要：

  合成了一系列新的（3,4）β-亚甲基cepham和carbacepham类似物作为潜在的抗菌剂。合成的关键步骤包括通过草酸亚乙基三酯从草酰亚胺酰亚胺中生成卡宾物种，以及将其分子内加成至双键。通过NMR和X射线晶体学已经阐明了三环系统的立体化学。在初步筛选中，两种合成的化合物对多种细菌菌株均表现出适度的抗菌活性，浓度为1.5-2.0 mg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00084-1