3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol | 119216-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 119216-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NWXNRXMDTZKWRS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(1-methylindol-3-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下铱催化伯烯丙基醇的异构化

  摘要：

  使用Crabtree铱氢化催化剂的类似物并通过适当调整实验条件，可以实现伯烯丙基醇向相应醛的异构化。通过使用低至0.25 mol％的催化剂负载量，可在室温下在方便的反应时间内将多种底物定量转化为所需的醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.130
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate 、 氢化铝锂 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PINDUR, ULF;ADAM, REINHARD, CHEM.-ZTG, 112,(1988) N 5, 175-176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Isomerization of Primary Allylic Alcohols
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.2533/chimia.2009.35

  日期：——

  A readily accessible iridium hydrogenation catalyst displays high reactivity for the isomerization of primary allylic alcohols under mild reaction conditions. Key to the efficiency of the catalytic system is to deviate from the conventional hydrogenation route in favor of the desired isomerization pathway by adequately tuning the reaction conditions as indicated by preliminary mechanistic investigations.

  一种易于获取的铱催化剂在温和反应条件下表现出对一级烯丙醇的异构化反应的高反应性。催化系统的效率关键在于通过充分调节反应条件，从而偏离传统的氢化反应路线，转向所需的异构化途径，这是初步机理研究所指示的。
• Pd(II)-Catalyzed Aminoacetoxylation of Alkenes Via Tether Formation
  作者：Thomas Rossolini、Ashis Das、Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01838

  日期：2022.7.22

  A Pd-catalyzed method based on the use of a molecular tether is described for olefin difunctionalization. Enabled by an easily introduced trifluoroacetaldehyde-derived tether, a simultaneous introduction of oxygen and nitrogen heteroatoms across unsaturated carbon–carbon bonds was achieved under oxidative conditions, most probably via high-valent Pd intermediates. Good yields and high diastereoselectivity

  描述了一种基于使用分子链的 Pd 催化方法用于烯烃双官能化。通过易于引入的三氟乙醛衍生系链，在氧化条件下，很可能通过高价 Pd 中间体实现了在不饱和碳-碳键上同时引入氧和氮杂原子。芳基取代烯烃获得了良好的收率和高非对映选择性，而非末端烷基取代的烯烃则产生了氮杂-Heck 产物。在温和条件下的系链断裂提供了对官能化 β-氨基醇的快速访问。
• ADAM, REINHARD;PINDUR, ULF, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 273-275
  作者：ADAM, REINHARD、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——