2-hydroxy-3-(9-triptycyl)benzaldehyde | 439146-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(9-triptycyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-tryptycen-1-ylsalicylaldehyde；3-(9-triptycyl)salicylaldehyde；3-triptycenyl-2-hydroxybenzaldehyde；2-Hydroxy-3-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)benzaldehyde
• CAS: 439146-29-9
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: UCYZKIGETFOAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(9-triptycyl)benzaldehyde 、 aminoferrocene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2-hydroxy-3-triptycenylbenzylidene)ferroceneamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, coordination chemistry and ethylene polymerisation activity of ferrocenediyl nitrogen-substituted ligands and their metal complexes

  摘要：

  Treatment of aminoferrocene with substituted 2-hydroxybenzaldehydes yields the air- and moisture-stable ligands 1-4, which were then reacted to form the chromium dichloride complexes 5-7 and the nickel bis-chelate species 8 and 9. The metal compounds are very air-sensitive but the chromium compounds act as pre-catalysts for the polymerisation of ethylene. Reaction of 1,1'-bis(amino)ferrocene with similarly substituted 2-hydroxybenzaldehyes or simple benzaldehyde gives the ligands 10-12 and 17, respectively. The X-ray crystal structure of 11 shows the molecule to have non-crystallographic C-2 symmetry and to be linked by C-H-...pi interactions between the anthracene rings. Titanium-containing complexes 13-16 can be formed utilising ligands 10-12 and there is a change in geometry within the complexes dependent on the adjacent co-ligands, whilst ligand 17 can be reacted with PdClMe(COD) to form the chelate complex 18. Cyclic voltammetric studies have been carried out on 18 and its oxidised analogue 19, but both complexes are inactive towards ethylene polymerisation. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-hydroxy-3-(9-triptycyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选辅助乙烯齐聚聚合新催化剂的发现与优化

  摘要：

  205 个成员席夫碱水杨醛亚胺配体文库的高通量筛选 (HTS)，源自带有大量邻位取代基的水杨醛，即 9-蒽基、1,4,5,8-四甲基蒽基或三烯基，与 (p- tolyl)CrCl2(thf)3，确定了两类新的高活性铬基体系，分别用于乙烯的低聚和聚合。聚合体系包含带有小的伯或仲烷基亚胺取代基的二齿邻位取代的蒽基席夫碱。低聚催化剂基于具有吡啶基甲基或喹啉基取代基的三齿邻三烯基取代的席夫碱。验证测试证实聚合催化剂体系的聚合生产率高达 3000 gx mmol(-1)h(-1)bar(-1)，而低聚催化剂的生产率高达 10 000 gx mmol(-1)h(-1) ) 条 (-1)。关键催化剂前体已通过 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/ja0518171

文献信息

• Experimental Evidence for Large Ring Metallacycle Intermediates in Polyethylene Chain Growth Using Homogeneous Chromium Catalysts
  作者：Atanas K. Tomov、Juan J. Chirinos、David J. Jones、Richard J. Long、Vernon C. Gibson

  DOI：10.1021/ja051523f

  日期：2005.7.1

  Deuterio-ethylene labeling studies on two homogeneous chromium ethylene oligomerization catalysts show that chain propagation proceeds via metallacyclic intermediates; reactions performed in the presence of 1-nonene show no incorporation of the higher olefin, strongly implicating the involvement of large ring metallacycles.

  两种均相铬乙烯低聚催化剂的氘乙烯标记研究表明链增长通过金属环中间体进行；在 1-壬烯存在下进行的反应未显示高级烯烃的掺入，强烈暗示大环金属环的参与。