(S)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran | 57203-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(bromomethyl)oxolane
• CAS: 57203-03-9
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: VOHILFSOWRNVJJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran 在 Oxone 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-8-((4-((4-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)methyl)phenyl)-l3-iodaneylidene)-6,10-dioxaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  手性 sigma-1 受体放射性配体的两种对映异构体的合成和表征：(S)-(+)- 和 (R)-(-)-[18F]FBFP

  摘要：

  外消旋的 [ 18 F]FBFP ([ 18 F] 1 ) 被证明是一种有效的σ 1受体放射性示踪剂，具有出色的成像特性。合成并表征了未标记化合物( S )-和( R ) -1的纯对映异构体和相应的碘鎓叶立德前体。两种对映异构体 ( S ) -1和 ( R ) -1对σ 1 受体表现出相当高的亲和力，对σ 2受体表现出相当高的选择性。Ca 2+荧光测定表明（R)- 1表现为拮抗剂，( S )- 1表现为σ 1受体的激动剂。18 F 标记的对映体 ( S ) - 和 ( R )-[ 18 F] 1从相应的对映体纯碘鎓叶立德前体获得 > 99% 的对映体纯度，放射化学产率为 24.4% ± 2.6%，摩尔活性为 86– 214 GBq/微摩尔。在 ICR 小鼠中 ( S )- 和 ( R )-[ 18 F] 1表现出相当高的脑摄取、脑血比、体内在大脑和周围器官中的稳定性和结合特异性。在大鼠的微正电子发射断层扫描

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-四氢呋喃-2-甲酸 在 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机铜催化的杂二醇-阿尔德反应通过醚原位氧化成烯醇醚

  摘要：

  我们公开了一种用于烷基醚和杂二烯的对映和非对映选择性结合的催化方法。我们证明了手性 Cu-BOX 配合物在乙酸三苯甲基酯存在下催化醚有效氧化成烯醇醚。然后，有机铜促进原位生成的烯醇醚和 β,γ-不饱和酮酯之间的立体选择性异 Diels-Alder 反应，从而可以快速获得一系列具有三个邻位立体中心的二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01656

文献信息

• Biarylmethoxy Nicotinamides As Novel and Specific Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Chaitanya Kumar Kedari、Nilanjana Roy Choudhury、Sreevalli Sharma、Parvinder Kaur、Supreeth Guptha、Manoranjan Panda、Kakoli Mukerjee、Vasanthi Ramachandran、Balachandra Bandodkar、Sreekanth Ramachandran、Subramanyam J. Tantry

  DOI：10.1021/ml4004815

  日期：2014.5.8

  A whole cell based screening effort on a focused library from corporate collection resulted in the identification of biarylmethoxy nicotinamides as novel inhibitors of M. tuberculosis (Mtu) H37Rv. The series exhibited tangible structure activity relationships, and during hit to lead exploration, a cellular potency of 100 nM was achieved, which is an improvement of >200-fold from the starting point. The series is very specific to Mtu and noncytotoxic up to 250 mu M as measured in the mammalian cell line THP-1 based cytotoxicity assay. This compound class retains its potency on several drug sensitive and single drug resistant clinical isolates, which indicate that the compounds could be acting through a novel mode of action.
• n-Pentenyl glycosides as mediators in the asymmetric synthesis of monosubstituted chiral nonracemic tetrahydrofurans and .gamma.-lactones
  作者：Jose Manuel Llera、J. Cristobal Lopez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00297a005

  日期：1990.5
• LLERA, JOSE MANUEL;LOPEZ, J. CRISTOBAL;FRASER-REID, BERT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 2997-2998
  作者：LLERA, JOSE MANUEL、LOPEZ, J. CRISTOBAL、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Organocopper-Catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction through <i>in Situ</i> Oxidation of Ethers into Enol Ethers
  作者：Ahmet Yesilcimen、Na-Chuan Jiang、Felix H. Gottlieb、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.2c01656

  日期：2022.4.13

  We demonstrate that a chiral Cu–BOX complex catalyzes the efficient oxidation of ethers into enol ethers in the presence of trityl acetate. Then, the organocopper promotes stereoselective hetero Diels–Alder reaction between the in situ generated enol ethers and β,γ-unsaturated ketoesters, allowing for rapid access to an array of dihydropyran derivatives possessing three vicinal stereogenic centers.

  我们公开了一种用于烷基醚和杂二烯的对映和非对映选择性结合的催化方法。我们证明了手性 Cu-BOX 配合物在乙酸三苯甲基酯存在下催化醚有效氧化成烯醇醚。然后，有机铜促进原位生成的烯醇醚和 β,γ-不饱和酮酯之间的立体选择性异 Diels-Alder 反应，从而可以快速获得一系列具有三个邻位立体中心的二氢吡喃衍生物。
• Synthesis and characterization of the two enantiomers of a chiral sigma-1 receptor radioligand: (S)-(+)- and (R)-(-)-[18F]FBFP
  作者：Tao Wang、Ying Zhang、Xiaojun Zhang、Leyuan Chen、Mingqiang Zheng、Jinming Zhang、Peter Brust、Winnie Deuther-Conrad、Yiyun Huang、Hongmei Jia

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.099

  日期：2022.7

  superior imaging properties. The pure enantiomers of unlabeled compounds (S)- and (R)-1 and the corresponding iodonium ylide precursors were synthesized and characterized. The two enantiomers (S)-1 and (R)-1 exhibited comparable high affinity for σ1 receptors and selectivity over σ2 receptors. The Ca2+ fluorescence assay indicated that (R)-1 behaved as an antagonist and (S)-1 as an agonist for σ1 receptors

  外消旋的 [ 18 F]FBFP ([ 18 F] 1 ) 被证明是一种有效的σ 1受体放射性示踪剂，具有出色的成像特性。合成并表征了未标记化合物( S )-和( R ) -1的纯对映异构体和相应的碘鎓叶立德前体。两种对映异构体 ( S ) -1和 ( R ) -1对σ 1 受体表现出相当高的亲和力，对σ 2受体表现出相当高的选择性。Ca 2+荧光测定表明（R)- 1表现为拮抗剂，( S )- 1表现为σ 1受体的激动剂。18 F 标记的对映体 ( S ) - 和 ( R )-[ 18 F] 1从相应的对映体纯碘鎓叶立德前体获得 > 99% 的对映体纯度，放射化学产率为 24.4% ± 2.6%，摩尔活性为 86– 214 GBq/微摩尔。在 ICR 小鼠中 ( S )- 和 ( R )-[ 18 F] 1表现出相当高的脑摄取、脑血比、体内在大脑和周围器官中的稳定性和结合特异性。在大鼠的微正电子发射断层扫描