2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanamide | 17193-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanamide
• 英文别名: DL-(p-fluoro)Phe-NH2；4-fluorophenylalanine amide；β-(p-Fluor-phenyl)-DL-Ala-amid
• CAS: 17193-32-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O
• 分子量: 182.198
• InChiKey: MECQNVMVIHCZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanamide 、 H-Trp-Met-Asp-OH 在 thermolysin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到H-Trp-Met-Asp-L-(p-fluoro)Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.

  摘要：

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4345
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸 生成 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  多肽。第七部分 胃泌素C末端四肽酰胺序列中苯丙氨酰位置的变化

  摘要：

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。

  DOI：

  10.1039/j39680000531

文献信息

• ANTIBACTERIALS AND/OR MODULATORS OF BIOFILM FORMATION AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20170044097A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Amides substituted with aromatic groups were synthesized and some were purified to create enantiomer pure compounds. The compounds were tested to determine their ability to inhibit the growth of bacteria and the formation of biofilms created by bacteria. Some of these compounds were found to be effective antibacterials and to effectively inhibit the formation of biofilms.

  芳香族基团取代的酰胺化合物被合成，并有些被纯化以制备对映体纯化合物。这些化合物被测试以确定它们抑制细菌生长和细菌形成生物膜的能力。发现其中一些化合物具有有效的抗菌作用，并有效地抑制了生物膜的形成。
• Antibacterials and/or modulators of biofilm formation and methods of using the same
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10919844B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Amides substituted with aromatic groups were synthesized and some were purified to create enantiomer pure compounds. The compounds were tested to determine their ability to inhibit the growth of bacteria and the formation of biofilms created by bacteria. Some of these compounds were found to be effective antibacterials and to effectively inhibit the formation of biofilms.

  合成了被芳香基团取代的酰胺，并对其中一些酰胺进行了纯化，生成了对映体纯化合物。对这些化合物进行了测试，以确定它们抑制细菌生长和细菌形成生物膜的能力。结果发现，其中一些化合物是有效的抗菌剂，并能有效抑制生物膜的形成。
• EP0364016A1
  申请人：——

  公开号：EP0364016A1

  公开（公告）日：1990-04-18
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。
• Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4345

  日期：——

  Enzymatic condensation by thermolysin between various amino acid amides and Naprotected or unprotected peptides was examined.As models, three protected tetrapeptide amides, Boc-Trp-Met-Asp-X, Boc-Ser-Glu-Ala-X and Boc-Ser-Lys-Ala-X, and two unprotected tetrapeptide amides, H-Trp-Met-Asp-X and H-Phe-Met-Arg-X, were prepared [X=Phe-NH2, Leu-NH2, Phe-NHEt, Val-NH2, Ala-NH2, (p-fluoro) Phe-NH2], and the effects of various experimental conditions (pH, solvent and time) were examined.In addition, the C-terminal of oxidized insulin B-chain was elongated to an amide by addition of various amides mentioned above with the aid of thermolysin.

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。