(2R,3R,4S,5S)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl-5-acetate | 871518-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl-5-acetate
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-6,7-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxyheptan-3-yl] acetate
• CAS: 871518-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: RACBMCNZWIINDT-HNONPPJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl-5-acetate 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-benzyloxy-4-methyl-5-isopropyl-(5)-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Prelactone B

  摘要：

  已经开发出一种高效合成(-)-prelactone B的方法，采用1,2-环己烯基甘油醛作为手性模板。该合成的关键特点是1,2-环己烯基甘油醛的立体选择性克罗提化和酮的对映选择性还原，以及操作简便和使用廉价试剂/化学品。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-3-benzyloxy-1,2-cyclohexylidenedioxy-4,6-dimethylheptyl-5-acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-4,6-dimethylheptyl-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Prelactone B

  摘要：

  已经开发出一种高效合成(-)-prelactone B的方法，采用1,2-环己烯基甘油醛作为手性模板。该合成的关键特点是1,2-环己烯基甘油醛的立体选择性克罗提化和酮的对映选择性还原，以及操作简便和使用廉价试剂/化学品。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916009