tert-butyl (5R)-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate | 445432-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (5R)-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene-1-carboxylate
• CAS: 445432-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: UJXYYEOFGNIQSG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5R)-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate 在 cyclic Pd-compound N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,6R)-3-methylidene-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),13,15-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  走向（-）-头孢他辛的全合成：BCDE-四环核心的构建

  摘要：

  （-）-头孢他辛的BCDE-四环核心的合成已从N -Boc-1-脯氨酸甲酯开始，以八个步骤完成。亚烷基卡宾1，5-CH插入反应被用作DE-螺环片段的立体控制合成中的关键步骤，并且分子内的Heck型环化被用于形成苯并pine庚因环，因此完成了四环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01219-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (5R)-7-methyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向（-）-头孢他辛的全合成：BCDE-四环核心的构建

  摘要：

  （-）-头孢他辛的BCDE-四环核心的合成已从N -Boc-1-脯氨酸甲酯开始，以八个步骤完成。亚烷基卡宾1，5-CH插入反应被用作DE-螺环片段的立体控制合成中的关键步骤，并且分子内的Heck型环化被用于形成苯并pine庚因环，因此完成了四环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01219-4

文献信息

• Scope and limitations of the alkylidene carbene 1,5-CH insertion reactions of α-amino acid-derived substrates
  作者：Renameditswe Mapitse、Christopher J Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00585-3

  日期：2002.5

  A range of alpha-amino acid-derived cyclisation precursors were synthesised from suitably protected alpha-amino esters, via a Dibal-H/Wittig/catalytic hydrogenation strategy and each of these was subjected to alkylidene carbene-forming conditions (lithio(trimethylsilyl)diazomethane, THF). The cyclisations proceeded in poor to good yield, with the best cyclisations occurring to produce spirocyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of enantiopure 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-ones from l-proline derivatives
  作者：Faïza Diaba、Eva Ricou、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.002

  日期：2006.5

  An enantioselective synthesis of protected 1-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-one derivatives was achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards a total synthesis of (−)-cephalotaxine: construction of the BCDE-tetracyclic core
  作者：Stephen M Worden、Renameditswe Mapitse、Christopher J Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01219-4

  日期：2002.8

  The synthesis of the BCDE-tetracyclic core of (−)-cephalotaxine has been achieved in eight steps starting from N-Boc-l-proline methyl ester. An alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction was used as a key step in the stereocontrolled synthesis of the DE-spirocyclic fragment and an intramolecular Heck-type cyclisation was used to form the benzazepine ring, and hence complete the tetracycle formation

  （-）-头孢他辛的BCDE-四环核心的合成已从N -Boc-1-脯氨酸甲酯开始，以八个步骤完成。亚烷基卡宾1，5-CH插入反应被用作DE-螺环片段的立体控制合成中的关键步骤，并且分子内的Heck型环化被用于形成苯并pine庚因环，因此完成了四环的形成。