2-phenylindolin-3-one | 6127-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylindolin-3-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-oxindol；2-Phenyl-1,2-dihydroindol-3-one；2-phenyl-1,2-dihydroindol-3-one
• CAS: 6127-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ACCFHKSIJIPLFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylindolin-3-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 2-allyl-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代吲哚酚的通用方法：布雷维亚酰胺 A 和三角亚胺 C 的全合成

  摘要：

  吲哚酚单元是生物碱天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。在这里，我们报告了一种通用方法，通过与 2-烷氧基吲哚酚中间体的亲核试剂偶联，将容易获得的 2-取代吲哚转化为 2,2-二取代吲哚酚，并展示其在生物碱 brevianamide A（7 个步骤）和 trigonoliimine 的简短全合成中的实用性C（6 个步骤）。所开发的方法操作简单，并且在亲核体特性和吲哚取代方面表现出广泛的范围，容忍 2-烷基取代基和游离吲哚 N-H 基团，这些元素超出了大多数现有方法的范围。螺环吲哚酚产物也可以通过分子内亲核捕获来获得。

  DOI：

  10.1039/d1sc03533a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-亚胺 、 硫酸 生成 2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kalb; Bayer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Internal Oxidant-Triggered Aerobic Oxygenation and Cyclization of Indoles under Copper Catalysis
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201508076

  日期：2016.1.4

  A concise synthesis of pyrazolo[1,5‐a]indole derivatives by copper‐catalyzed aerobic oxygenation and cyclization of indoles with oxime acetates is described. This protocol represents an elegant example of N‐1, C‐2, and C‐3 tri‐functionalization of indoles in one‐pot. Mechanistic studies indicate the reaction proceeds through a radical procedure. Oximes as an internal oxidant have been demonstrated

  描述了通过铜催化的需氧氧化和吲哚与乙酸肟的环化反应来简并合成吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。该协议代表了一锅中吲哚的N-1，C-2和C-3三官能化的一个很好的例子。机理研究表明，反应是通过基本过程进行的。肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发有氧氧化的驱动力，即使在高原子经济和阶梯经济的情况下，肟也可为C-H功能化提供新的氧化方式。
• ARYLATED BETA-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Santosh Mhaske Baburao

  公开号：US20140228592A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention discloses a one pot process for the arylation of β-dicarbonyl compounds. Particularly, the present invention discloses transition-metal-free, chemo-selective, one pot process for the C-arylation of malonamide esters having Formula I at room temperature provide temperature range to obtain the arylated compounds of formula II with good yield, wherein the arylated compounds are selected from mono-arylated compound and di-arylated compound or mixture thereof.

  该发明揭示了一种一锅法用于β-二羰基化合物的芳基化过程。具体地，本发明揭示了一种无过渡金属、化学选择性的一锅法过程，用于在室温下对具有式I的马隆酰胺酯进行C-芳基化，提供温度范围以获得式II的芳基化化合物，并且收率良好，其中所述芳基化合物选自单芳基化合物和双芳基化合物或二者的混合物。
• Gold/Copper-Co-catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynylanilines: A Synthetic Strategy for the C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Yi-Jin Li、Na Yan、Chun-Hua Liu、Yang Yu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00200

  日期：2017.3.3

  A new strategy for direct and highly efficient synthesis of 2,3′-bisindolin-3-ones has been developed via a gold/copper-co-catalyzed tandem reactions of 2-alkynylanilines using TBHP as the terminal oxidant and oxygen-atom source. The single-step process involves a novel tandem intermolecular nucleophilic addition, intramolecular cyclization/oxidative cross-dehydrogenative coupling where up to four

  通过使用TBHP作为末端氧化剂和氧原子源的2-炔基苯胺的金/铜共催化串联反应，开发了一种直接高效合成2,3'-双吲哚-3-酮的新策略。一步法涉及一种新颖的串联分子间亲核加成，分子内环化/氧化性交叉脱氢偶联，其中以一锅方式同时产生多达四个新键和两个吲哚环。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高原子经济性。
• Anodic C(sp³)–H Acyloxylation of Indolin-3-ones Enabled by Oxidant-Free Cross-Dehydrogenative C(sp³)–O Coupling
  作者：Canlin Zou、Hongting Wu、Jiangtao He、Yunfei Hu、Weijie Deng、Xinling Li、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02644

  日期：2022.1.21
• ARYLATED beta-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2755945A1

  公开（公告）日：2014-07-23