(5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-ol | 1554519-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-ol
• 英文别名: (5S,6R)-5-phenylmethoxyundec-1-en-6-ol
• CAS: 1554519-07-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: OCHYWILPLDUMEL-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 cytospolide D
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-5-hexenal 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氧化palpalpalation的Decytospolide A，B及其C-3差向异构体的合成

  摘要：

  摘要 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561114