2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 50722-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbaldehyde；1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde；1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 50722-30-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: UFUAVFDPXUVIHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of a Berberine C-8 Benzyl Group for the Synthesis of Javaberine Derivatives

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of 8-benzyltetrahydroprotoberberines was examined. Although Stevens rearrangement of N-benzylxylopinine resulted in poor yield and diastereoselectivity, benzylation of tetracyclic iminium successfully gave H8-H14 trans-benzyltetrahydroprotoberberines with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)36
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Shinohara, Tatsumi; Takeda, Akira; Toda, Jun, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 5, p. 981 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(II)-Catalyzed N-Acylation of Amines
  作者：Hang Gong、Juan Ma、Jingyu Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610267

  日期：2019.2

  the Mn(II)-catalyzed N-acylation of amines with high yields using N,N-dimethylformamide and other amides as the carbonyl source. The protocol is simple, does not require any acid, base, ligand, or other additives, and encompasses a broad substrate scope for primary, secondary, and heterocyclic amines. A practical protocol has been developed here for the Mn(II)-catalyzed N-acylation of amines with high

  摘要 此处已经开发了一种实用的方案，用于使用N，N-二甲基甲酰胺和其他酰胺作为羰基源，以高产率进行Mn（II）催化的胺N-酰化反应。该方案简单，不需要任何酸，碱，配体或其他添加剂，并且涵盖伯，仲和杂环胺的广泛底物范围。 此处已经开发了一种实用的方案，用于使用N，N-二甲基甲酰胺和其他酰胺作为羰基源，以高产率进行Mn（II）催化的胺N-酰化反应。该方案简单，不需要任何酸，碱，配体或其他添加剂，并且涵盖伯，仲和杂环胺的广泛底物范围。
• Synthesis of (±)-Glaucine and (±)-Neospirodienonevia an One-PotBischlerNapieralski Reaction and Oxidative Coupling by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/hlca.200490005

  日期：2004.1

  acids, i.e., 4a–e, via a practical and efficient one-pot Bischler–Napieralski reaction, followed by NaBH4 reduction, produced a series of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, i.e., 5a–e, in satisfactory yields (Scheme 3). Oxidative coupling of the N-acyl and N-methyl derivatives 6a–e of the latter with hypervalent iodine ([IPh(CF3COO)2]) yielded products with two different skeletons (Scheme 4). The

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。
• Application of the Hypervalent Iodine Reagent to the Synthesis of Some Pentasubstituted Aporphine Alkaloids
  作者：Somsak Ruchirawat、Ratchanok Pingaew

  DOI：10.1055/s-2007-985596

  日期：2007.9

  unifying mechanism of the reaction illustrating the requirement of the P- P coupling via the six-membered transition state as the -initial step. The finding was applied to the synthesis of some pentasubstituted aporphine alkaloids.

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。
• An Unprecedented 1,8a-Bond Fission of an N-Formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivative under a Nitration Condition
  作者：Toshio Honda、Masato Nishimura、Jun Itabashi、Kazuo Kanai

  DOI：10.3987/com-00-8879

  日期：——

  An unprecedented bond fission between the 1 and 8a positions of an N-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative was observed under nitration conditions using nitric acid and acetic acid. The structures of the products and the proposed reaction mechanism were also described.