N-(benzylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide | 431890-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(benzylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 431890-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 276.383
• InChiKey: FPFZNOUMXIDUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide 、 苄胺 在 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61.3 %的产率得到N-(bis(benzylamino)methylene)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N,N',N''-三取代胍衍生物作为 DNA 嵌入剂：合成、晶体结构和生物物理研究

  摘要：

  合成了三种新的N、N '、N ''-三取代胍衍生物（L1、L2和L3），并使用 NMR 和质谱研究进行了表征。这些配体的结构已通过单晶 XRD 研究得到证实。使用不同的光谱方法以及生理缓冲液（pH 7.4）中的分子对接和模拟方法，在体外研究了这些配体与小牛胸腺DNA（CT-DNA）之间的相互作用。紫外-可见光谱滴定表明形成了L2 /CT-DNA 复合物。添加越来越多的 CT-DNA 增强了L2的荧光结合常数约为 10 4 M -1，表明它们之间的结合相当强。热力学参数ΔG 0 < 0 且 | ΔH 0 | < T | ΔS 0 | 表明络合是自发的和熵驱动的，其中疏水相互作用在稳定络合物中起主导作用。分子对接和元动力学模拟研究表明 DNA 碱基对之间的一个苯环部分插入，圆二色性、粘度测量和 KI 猝灭研究有力地支持了这一点。

  DOI：

  10.1039/d3nj01327h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N,N',N''-三取代胍衍生物作为 DNA 嵌入剂：合成、晶体结构和生物物理研究

  摘要：

  合成了三种新的N、N '、N ''-三取代胍衍生物（L1、L2和L3），并使用 NMR 和质谱研究进行了表征。这些配体的结构已通过单晶 XRD 研究得到证实。使用不同的光谱方法以及生理缓冲液（pH 7.4）中的分子对接和模拟方法，在体外研究了这些配体与小牛胸腺DNA（CT-DNA）之间的相互作用。紫外-可见光谱滴定表明形成了L2 /CT-DNA 复合物。添加越来越多的 CT-DNA 增强了L2的荧光结合常数约为 10 4 M -1，表明它们之间的结合相当强。热力学参数ΔG 0 < 0 且 | ΔH 0 | < T | ΔS 0 | 表明络合是自发的和熵驱动的，其中疏水相互作用在稳定络合物中起主导作用。分子对接和元动力学模拟研究表明 DNA 碱基对之间的一个苯环部分插入，圆二色性、粘度测量和 KI 猝灭研究有力地支持了这一点。

  DOI：

  10.1039/d3nj01327h

文献信息

• Synthesis of Ru(<scp>ii</scp>)–benzene complexes containing aroylthiourea ligands, and their binding with biomolecules and in vitro cytotoxicity through apoptosis
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Chandrasekar Balachandran、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nobuhiko Emi、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c6nj03099h

  日期：——

  the formation of Ru(II) complexes of the type [RuCl2(η6-benzene)L] (L = monodentate aroylthiourea ligand). The complexes were well characterized using UV-Visible, FT-IR, NMR and mass spectroscopic techniques. Single crystal X-ray diffraction confirmed the monodentate coordination of the ligand through a sulfur atom. The interaction of the Ru(II) complexes with calf thymus DNA (CT DNA) was investigated

  的反应将[RuCl 2（η 6 -苯）] 2与aroylthiourea导致的Ru（形成II）的类型的复合物将[RuCl 2（η 6 -苯）L]（L =单齿aroylthiourea配体）。使用紫外可见光谱，傅立叶变换红外光谱，核磁共振和质谱技术对复合物进行了很好的表征。单晶X射线衍射证实了配体通过硫原子的单齿配位。Ru（II牛小胸腺DNA（CT DNA）的复合物使用紫外可见和荧光光谱法进行了研究，并进行了粘度测量。使用紫外可见和荧光实验探索了该复合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合能力。结果表明，该复合物以明显的结合常数与生物分子相互作用。凝胶电泳技术用于证明超螺旋DNA展开为其刻痕形式。针对一组癌细胞系，例如HepG2，A549，MCF7和SKOV3，筛选了Ru（II）配合物的细胞毒性。配合物1，2和3在31.25浓度表现出中等活性微克毫升-1对抗HepG2细胞。复合物1和3在62.5μgmL
• Half-sandwich RuCl₂(η⁶-p-cymene) core complexes containing sulfur donor aroylthiourea ligands: DNA and protein binding, DNA cleavage and cytotoxic studies
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c6dt01167e

  日期：——

  series of Ru(II)(η6-p-cymene) complexes (1–4) bearing the general formula [RuCl2(η6-p-cymene)L] (L = monodentate aroylthiourea ligand) has been synthesized and characterized by analytical and various spectroscopic techniques. The neutral monodentate coordination of aroylthiourea with Ru via an S atom was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The complexes were tested for their ability

  一系列的Ru（II）（η 6 - p -cymene）复合物（1-4）带有通式将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）L]（L =单齿配体aroylthiourea）已被合成和表征通过分析和各种光谱技术。通过单晶X射线衍射研究证实了芳硫基脲与Ru经由S原子的中性单齿配位。测试复合物与DNA和蛋白质相互作用的能力。与小牛胸腺DNA（CT DNA）结合的复合物，其固有结合常数值为10 4 M -1。溴化乙锭（EB）置换研究证实了结合的结合模式。粘度测量和圆二色性（CD）光谱进一步支持了复合物与CT DNA的相互作用。Ru（II）配合物可切割超螺旋DNA，而无需任何外部试剂。光谱证据表明该复合物与BSA（牛血清白蛋白）具有良好的结合功效。同步荧光光谱证实了Ru（II）配合物对BSA二级结构的改变。通过MTT测定法在两种癌细胞系（MCF7和A549）和一种非癌细胞系（L929）中进行了细