(Z)-(5S,7R)-5,7-Dihydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 182219-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(5S,7R)-5,7-Dihydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 182219-60-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BDDVHVHAPPZGRH-RGEPLVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5S,7R)-5,7-Dihydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin

  摘要：

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087524
• 作为产物：
  描述：

  (6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-(5S,7R)-5,7-Dihydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的对映选择性合成。

  摘要：

  从山梨酸乙酯通过八个步骤实现了对映体异黄酮内酯的对映选择性合成。路线的不对称性是通过Sharpless不对称二羟基化反应引入的，从而可以进入任一对映体。该合成利用钯催化的还原和非对映选择性碱催化的乙缩醛形成作为关键步骤。土生黄酮内酯的吡喃环通过Still-烯烃化/内酯化序列建立。DCC介导的二氢咖啡酸的附着以19％的总收率完成了土生黄烷内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0163400