3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 118049-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-(3-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 118049-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KPYPHIMITHNTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 、 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(E)-4-((E)-1,3-diphenylallylidene)-5-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的氧化偶联反应合成 4-烯基化吡唑啉酮

  摘要：

  通过 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的 1,3-二芳基丙烯与吡唑啉酮的氧化偶联反应合成 4-烯基化吡唑啉酮衍生物。该方法具有无金属、一锅法、原子经济性高、条件温和等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201480
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Base initiated aromatization/C O bond formation: a new entry to O-pyrazole polyfluoroarylated ethers

  摘要：

  A base initiated intermolecular SNAr reaction of pyrazolones with polyfluoroarenes was developed. The process involved the isomerization aromatization of pyrazolone followed by the C-O bond formation via the selective C-F bond cleavage. With this strategy, a wide range of O-pyrazole polyfluoroarylated ethers bearing diverse functional groups were synthesized in mild to good yields. Additionally, our method was also applied to the isoxazol substrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.129

文献信息

• DMSO as a Methine Source in TFA-Mediated One-Pot Tandem Regioselective Synthesis of 3-Substituted-1-Aryl-1<i>H</i>-Pyrazolo-[3,4-<i>b</i>]quinolines from Anilines and Pyrazolones
  作者：Pushpendra Yadav、Annapurna Awasthi、Sabapathi Gokulnath、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02696

  日期：2021.2.5

  well as solvent making this process an environmentally benign approach. A broad range of diversely substituted aryl amines and pyrazolines are successfully employed in this reaction to access a series of pyrazolo[4,3-c]quinolones through a novel cascade mechanism. Furthermore, the application and mechanistic studies of the present methodology also demonstrated.

  酸介导和DMSO参与者从容易获得的苯胺和吡唑啉酮一锅式串联合成3-取代的1-芳基-1 H-吡唑并-[3,4- b ]喹啉。这种方法能够在无过渡金属和无氧化剂的条件下区域选择性构建有价值的杂环，其中DMSO充当次甲基源以及溶剂，使该方法成为环境友好的方法。在该反应中成功地使用了各种不同取代的芳基胺和吡唑啉，以通过新颖的级联机制访问一系列吡唑并[4,3- c ]喹诺酮。此外，还证明了本方法的应用和机理研究。
• A Convenient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P^®) Mediated One-Pot Pyrazolone Synthesis
  作者：Matthieu Desroses、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Sabin Llona-Minguez、Sylvain Jacques、Tobias Koolmeister、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1002/ejoc.201300380

  日期：2013.9

  This paper describes a facile, efficient, and clean synthesis of various pyrazolones by employing T3P® as a catalyst and performing the reaction under microwave irradiation. This two-step, one-pot reaction proceeded readily and tolerated a variety of functional groups. A wide range of pyrazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  本文描述了通过使用 T3P® 作为催化剂并在微波辐射下进行反应，轻松、高效和清洁地合成各种吡唑啉酮。这种两步一锅的反应很容易进行并且可以耐受各种官能团。以良好到极好的收率获得了范围广泛的吡唑啉酮衍生物。
• 1,3‐diarylpyrazolones as potential anticancer agents for non‐small cell lung cancer: Synthesis and antiproliferative activity evaluation
  作者：Achyut Dahal、Mary Lo、Sitanshu Singh、Huu Vo、Denzel ElHage、Seetharama D. Jois、Siva Murru

  DOI：10.1111/cbdd.14030

  日期：2022.4

  The cell cycle analysis showed that the compound P7 and P11 arrests the cell cycle at G0/G1 phase, whereas the compounds P13 and P14 involved in G2/M phase arrest. The results from antiproliferative activity screening, cell cycle analysis, and kinase profiling indicate that the suitably substituted 1,3-diarylpyrazolones exhibit high antiproliferative activity against non-small cell lung cancer cells

  使用微波辅助方法合成了一系列具有不同取代模式的吡唑啉酮化合物，并评估了它们对人肺腺癌细胞系（A549 和 NCI-H522）的体外抗增殖活性。在测试的化合物中，吡唑啉酮 P7 对 A549 和 NCIH522 癌细胞系均表现出高抗增殖活性，同时对非癌细胞的细胞毒性低 10 倍。此外，与临床批准的药物阿法替尼和吉非替尼相比，我们的化合物 P7 和 P11 对 A549 和 NCIH522 细胞表现出更高的抗增殖活性和选择性。细胞周期分析显示化合物P7和P11使细胞周期停滞在G0/G1期，而化合物P13和P14参与G2/M期停滞。抗增殖活性筛选的结果，