methyl 3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.0>hept-5-ene-6-carboxylate | 61752-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.0>hept-5-ene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate；5-Carbomethoxy-3-oxabicyclo<2.2.0>hex-5-en-2-on；3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 61752-11-2
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: CEODSBUPOOLBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.0>hept-5-ene-6-carboxylate 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-methoxycarbonylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用连续光流化学技术按比例放大合成氘标记的顺式-环丁烷-1,3-二羧酸衍生物

  摘要：

  的连续照片流合成叔丁基3-氧代-2-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸乙酯（2B）从叔丁基2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯（1B）已研究放大合成顺式-3-（叔丁氧羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c），作为制备各种生物活性化合物和材料科学的有用组成部分含有标有氘原子的环丁烷环系统。反应条件的优化和光流反应系统的改进带来了顺式-3-（叔本通过连续光流合成反应22 h，然后用氘气加氢，在3.6 g中具有优异的氘含量的（3-丁氧基羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c）。另外，描述了将该产物用于合成顺式-3-（（苄氧羰基）甲基-d 2）环丁烷-1,2,4- d 3-羧酸（11），用于制备药物候选化合物的内标。非临床和临床药代动力学研究中的定量质谱分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.037
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 在 二苯甲酮 、 N-苯基马来酰亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.0>hept-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固态和溶液中的2-吡喃酮-5羧酸酯与马来酰亚胺的立体选择性光[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  固态光反应和2-吡喃基5-羧酸盐与马来酰亚胺的热反应产生内-[4 + 2]环加合物，而敏化光反应立体选择性地产生exo- [4 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350623

文献信息

• Stereoselective photo[4+2]cycloadditions of 2-pyrone-5-carboxylates with maleimides in the solid state and in solution
  作者：Tom Obata、Tetsuro Shimo、Takaaki Suishu、Kenichi Somekawa

  DOI：10.1002/jhet.5570350623

  日期：1998.11

  Solid state photoreactions and thermal reactions of 2-pyrone-5-carboxylates with maleimides gave endo-[4+2]cycloadducts, while the sensitized photoreactions gave exo-[4+2]cycloadducts stereo-selectively.

  固态光反应和2-吡喃基5-羧酸盐与马来酰亚胺的热反应产生内-[4 + 2]环加合物，而敏化光反应立体选择性地产生exo- [4 + 2]环加合物。
• Scale-up synthesis of a deuterium-labeled cis-cyclobutane-1,3-Dicarboxylic acid derivative using continuous photo flow chemistry
  作者：Toshiro Yamashita、Hitoaki Nishikawa、Tetsuji Kawamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.037

  日期：2019.2

  cis-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4-d3-cyclobutanecarboxylic acid (3c) with excellent deuterium content in 3.6 g through the continuous photo flow synthesis for 22 h followed by hydrogenation with deuterium gas. Also, application of the product to synthesis of cis-3-((benzyloxycarbonyl)methyl-d2)cyclobutane-1,2,4-d3-carboxylic acid (11) is described for preparation of internal standards of drug candidate

  的连续照片流合成叔丁基3-氧代-2-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸乙酯（2B）从叔丁基2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯（1B）已研究放大合成顺式-3-（叔丁氧羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c），作为制备各种生物活性化合物和材料科学的有用组成部分含有标有氘原子的环丁烷环系统。反应条件的优化和光流反应系统的改进带来了顺式-3-（叔本通过连续光流合成反应22 h，然后用氘气加氢，在3.6 g中具有优异的氘含量的（3-丁氧基羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c）。另外，描述了将该产物用于合成顺式-3-（（苄氧羰基）甲基-d 2）环丁烷-1,2,4- d 3-羧酸（11），用于制备药物候选化合物的内标。非临床和临床药代动力学研究中的定量质谱分析。