methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate | 929296-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 929296-57-1
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₃
• 分子量: 793.005
• InChiKey: OTSPFBXVEGEEAO-BGGOFIKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (1S,3S,5S,6R,7R,8R,20S,22R,23R,27R,28S)-7-hydroxy-5,25,25,28-tetramethyl-20-pentyl-6-phenylmethoxy-2,4,9,21,24,26,29-heptaoxatetracyclo[20.5.2.03,8.023,27]nonacosan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493
• 作为产物：
  描述：

  11(S)-acetoxy-1-hexadecanoic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493