[4-(4-ethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine | 224039-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(4-ethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine
• CAS: 224039-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: PERXPAGMEMFJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-288 °C(Solvent: Pyridine)
• 沸点：
  445.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-ethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到N-[4-(4-ethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as Selective Adenosine A3 Antagonists

  摘要：

  为了研究腺苷A3受体（A3AR）拮抗剂作为抗哮喘药物的效力，合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物，并在人体腺苷A1、A2A和A3受体以及大鼠腺苷A3受体的结合实验中进行了评估。通过SAR研究的调查，化合物7af被鉴定为一种对人类和大鼠A3AR高度有效的拮抗剂。该化合物抑制了IB-MECA诱导的大鼠皮肤内血浆蛋白渗出，并显示出良好的口服吸收。此外，化合物7af显著抑制了在活跃致敏的布朗挪威大鼠中抗原诱导的对乙酰胆碱的超反应性。这些结果表明，4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物是评估A3AR拮抗剂的潜在候选化合物。进一步评估这类化合物可能提供一种新的抗炎剂，如抗哮喘药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1126
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-ethylphenyl)-2-(4-pyridyl)ethanone hydrobromide 、 硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到[4-(4-ethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as Selective Adenosine A3 Antagonists

  摘要：

  为了研究腺苷A3受体（A3AR）拮抗剂作为抗哮喘药物的效力，合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物，并在人体腺苷A1、A2A和A3受体以及大鼠腺苷A3受体的结合实验中进行了评估。通过SAR研究的调查，化合物7af被鉴定为一种对人类和大鼠A3AR高度有效的拮抗剂。该化合物抑制了IB-MECA诱导的大鼠皮肤内血浆蛋白渗出，并显示出良好的口服吸收。此外，化合物7af显著抑制了在活跃致敏的布朗挪威大鼠中抗原诱导的对乙酰胆碱的超反应性。这些结果表明，4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物是评估A3AR拮抗剂的潜在候选化合物。进一步评估这类化合物可能提供一种新的抗炎剂，如抗哮喘药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1126