4-[2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethoxy]benzaldehyde | 313497-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 313497-98-2；740804-03-9
• 化学式: C₆₂H₇₂O₈
• 分子量: 945.249
• InChiKey: JMVTUTXWPGMNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethoxy]benzaldehyde 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到(11Z)-24,30,36,41-tetratert-butyl-3,6,17,20-tetraoxaoctacyclo[20.15.7.27,10.213,16.128,32.139,43.02,34.021,26]pentaconta-1,7,9,11,13,15,21,23,25,28(46),29,31,34,36,39,41,43(45),47,49-nonadecaene-45,46-diol
  参考文献：
  名称：

  茋冠醚的合成p -叔-butylcalix [4]芳烃

  摘要：

  为了控制两个不同几何异构体之间的异构化，控制离子载体的环尺寸和形状，合成了可光转换的杯芳烃冠醚衍生物。通过McMurry偶联相应的双苯甲醛–杯[4]芳烃衍生物，制备了5个二苯乙烯冠醚杯[4]芳烃。偶联反应，得到两个顺式-和反式-stilbenes从ø -和米-bisbenzaldehydes而只有顺式异构体从反应得到p-异构体。与重氮苯类似物不同，苯乙烯冠醚杯[4]芳烃衍生物未进行热异构化。然而，所有合成的二苯乙烯冠醚杯[4]芳烃的异构化都可以被光化学诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00945-5
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 2-(4-formylphenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4-[2-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型杯[4](aza)冠的设计与合成：α-氨基酸的中性受体

  摘要：

  摘要 通过杯[4]-1,3-取代苯甲醛衍生物1与双酰肼在85-90中的1+1缩合，设计并合成了一系列含有酰基腙基团的新型杯[4](氮杂)冠2a-2d。 % 产量。它们对α-氨基酸显示出良好的络合能力，并对色氨酸表现出络合选择性。

  DOI：

  10.1080/00397910600978150

文献信息

• Comparative study of azobenzene and stilbene bridged crown ether p-tert-butylcalix[4]arene
  作者：Rojrit Rojanathanes、Bongkot Pipoosananakaton、Thawatchai Tuntulani、Worawan Bhanthumnavin、James B. Orton、Simon J. Cole、Michael B. Hursthouse、Martin C. Grossel、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.020

  日期：2005.1

  m-bis-benzaldehyde with the cis isomer being predominant for both regioisomers, whilst the coupling of p-bis-benzaldehyde gave only cis product. On the other hand, the only isolable product obtained from the reductive coupling of bis-o- and bis-m-nitrobenzene was the corresponding trans-azobenzene and the coupling product from bis-p-nitrobenzene was not stable. Each of the synthesized compounds showed a photostationary

  由茋偶氮苯或桥，跨越窄边沿作为切换单元的光转换的杯芳烃，是通过还原偶联合成ø - ，米-和p -双-苯甲醛和二硝基苯基取代的杯[4]芳烃。两个顺式-和反式-stilbenes是从的还原偶联产生ø -和米-双-苯甲醛与所述顺式异构体是两种区域异构体占优势，而的耦合p -双-苯甲醛，得到仅顺式产物。另一方面，从bis- o的还原偶联获得的唯一可分离产物-和双米硝基苯是相应的反式-azobenzene和从双偶联产物p硝基苯未稳定。每种合成的化合物在其顺式-反式异构化过程中均表现出光平稳状态。仅对邻偶氮苯衍生物观察到碱金属离子的络合，这表明偶氮桥中的N原子孤对参与了该过程。
• Aza crown ether calix[4]arenes containing cation and anion binding sites: effects of metal ions towards anion binding ability
  作者：Thawatchai Tuntulani、Sirilux Poompradub、Praput Thavornyutikarn、Nongnuj Jaiboon、Vithaya Ruangpornvisuti、Narongsak Chaichit、Zouhair Asfari、Jacques Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01029-2

  日期：2001.8

  crown ether calix[4]arenes containing both cation and anion binding sites (5a and 5b) have been synthesized. The X-ray analysis shows that 5a forms a self-threaded rotaxane-like structure in the solid state. 1H NMR titrations of the two ligands with various halide anions indicate that 5a and 5b can form complexes with Br− and I− but not F−. However, both compounds form more stable complexes with I− than

  合成了同时含有阳离子和阴离子结合位点（5a和5b）的三足氮杂冠冕醚杯[4]芳烃。X射线分析表明5a在固态形成自螺纹的轮烷状结构。1个的两个配位体与各种卤素阴离子的1 H NMR滴定表明，图5a和5b中可形成具有溴配合物-和我-但不是˚F - 。然而，这两种化合物形成更稳定的复合物与I -比用溴-在卜的存在下4 Ñ +。K +的存在增强的结合能力5A朝溴- 。
• Syntheses of Novel Chiral Calix[4]crown: Lariat Calix[4]-1,3-aza-crowns with Chiral Amino Acid Groups as Branched Chains
  作者：Fafu Yang、Zhiqiang Liu、Zhisheng Huang、Hongyu Guo、Biqiong Hong

  DOI：10.1080/00397911.2010.518329

  日期：2011.12.1

  Abstract The first examples of lariat calix[4]-1,3-aza-crowns with chiral amino acid groups as branched chains (5a and 5b) were designed and synthesized via a 1 + 1 addition reaction of calix[4]-1,3-substituted benzaldehyde derivative (4) and amino acid hydrazide derivatives (3a and 3b) in yields of 70% and 75%, respectively. The preliminary extraction experiments suggested that hosts 5a and 5b possessed

  摘要 通过杯[4]-1的1 + 1加成反应，设计并合成了具有手性氨基酸基团作为支链的套索杯[4]-1,3-氮杂-冠的第一个实例（5a和5b）， 3-取代的苯甲醛衍生物 (4) 和氨基酸酰肼衍生物 (3a 和 3b) 的产率分别为 70% 和 75%。初步提取实验表明宿主5a和5b对α-氨基酸具有良好的络合能力。
• Synthesis of Novel Chiral Calix[4]crown: Lariat Calix[4]-1,3-aza-crown with Chiral Amino Acid Group as Branched Chain
  作者：Fafu Yang、Biqiong Hong、Hongyu Guo、Zhisheng Huang、Xiaoyi Zhang

  DOI：10.2174/157017811795685009

  日期：2011.6.1

  The novel lariat calix[4]-1,3-aza-crowns with chiral amino acids groups as branched chain (5a) and (5b) were synthesized via “1+1” addition of calix[4]-1,3-substituted benzaldehyde derivative (4) and amino acids hydrazide derivatives (3a) and (3b) in yields of 70% and 75%, respectively.

  通过萼[4]-1,3-取代苯甲醛衍生物 (4) 与氨基酸酰肼衍生物 (3a) 和 (3b) 的 "1+1 "加成，合成了具有手性氨基酸基团支链的新型萼[4]-1,3-氮杂冠 (5a) 和 (5b)，收率分别为 70% 和 75%。
• Novel redox receptors for ion-pair and α-amino acid: synthesis and complexation properties of calix[4]arene derivatives bearing large conjugated ferrocene groups
  作者：Fafu Yang、Zhiqiang Liu、Biqiong Hong、Hongyu Guo

  DOI：10.1007/s10847-011-9959-9

  日期：2012.2

  calix[4]arene 1,3-bi-hydrazide derivative (2) with formacylferrocene in “1 + 2” condensation mode, novel calix[4]arene derivative bearing two conjugated ferrocene groups (3) was obtained in yield of 88%. By reacting 1,3-bi-substituted [2-(p-formylphenyloxy)ethyloxy]-p-tert-butylcalix[4]arene (5) with 1,1′-diacetylferrocene hydrazone (4) in “1 + 1” condensation mode, novel calix[4]arene derivative with

  杯[4]芳烃1,3-二酰肼衍生物(2)与甲酰基二茂铁以“1+2”缩合方式反应，得到新型的带有两个共轭二茂铁基团的杯[4]芳烃衍生物(3)，收率为88 %。通过使 1,3-双取代的 [2-(对甲酰基苯氧基)乙氧基]-对叔丁基杯[4]芳烃 (5) 与 1,1'-二乙酰二茂铁腙(4) 在“1 + 1”缩合中反应以 83% 的产率合成了具有 1,3-取代的大共轭二茂铁桥 (6) 的新型杯 [4] 芳烃衍生物。新化合物的结构和构象通过元素分析、红外光谱、ESI-MS、1H NMR等进行了确认。电化学循环伏安实验表明化合物3和6具有优异的可逆电化学性能。