ethyl D-tryptophanylglycinate | 264236-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl D-tryptophanylglycinate
• 英文别名: Glycine, D-tryptophyl-, ethyl ester；ethyl 2-[[(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 264236-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: RUNBFMGGGCJIDL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl D-tryptophanylglycinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R)-2-acetyl-4-(3-indolylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Route toward 4-Substituted Pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione Systems. Total Synthesis of Glyantrypine

  摘要：

  Treatment of sodium N-(o-azidobenzoyl)aminoacylglycinates 8 with acetic anhydride afforded 1-acetyl-4-(o-azidobenzoyl)-2,5-piperazinediones 7, with complete retention of the stereochemistry. The intramolecular aza Wittig reactions of compounds 7 in the presence of tributylphosphine followed by deacetylation gave 1,2-unsubstituted pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 1. This route was adapted to the synthesis of both enantiomers of the alkaloid glyantrypine.

  DOI：

  10.1021/jo991626e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl D-tryptophanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  A New Route toward 4-Substituted Pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione Systems. Total Synthesis of Glyantrypine

  摘要：

  Treatment of sodium N-(o-azidobenzoyl)aminoacylglycinates 8 with acetic anhydride afforded 1-acetyl-4-(o-azidobenzoyl)-2,5-piperazinediones 7, with complete retention of the stereochemistry. The intramolecular aza Wittig reactions of compounds 7 in the presence of tributylphosphine followed by deacetylation gave 1,2-unsubstituted pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 1. This route was adapted to the synthesis of both enantiomers of the alkaloid glyantrypine.

  DOI：

  10.1021/jo991626e