(5R)-6-oxo-7-((S)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane | 951167-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-6-oxo-7-((S)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: 1,7-Diazaspiro[4.4]nonan-6-one,7-[(1S)-1-phenylethyl]-,(5R)-；(5R)-7-[(1S)-1-phenylethyl]-1,7-diazaspiro[4.4]nonan-6-one
• CAS: 951167-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: QMWOZZGFRDKLFO-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-oxo-7-((S)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(5R)-7-((S)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclic diamines. Part 3: Synthesis and metal complexation of proline-derived [4.4]-spirodiamines

  摘要：

  The syntheses of racemic and homochiral [4.4]-spirolactams, starting from L-proline, in good yields are described. Reduction of the lactam carbonyl group of spirolactams, containing chiral substituents on the lactam nitrogen, with lithium aluminium hydride, gives a series of homochiral [4.4]- spirodiamines. The crystal structure of one of these spirodiamines on complexation with zinc chloride was obtained. Interestingly it showed a hydrogen-bonded dimeric structure, where the monomers are diastereoisomeric diamines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.050
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium amide 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R)-6-oxo-7-((S)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclic diamines. Part 3: Synthesis and metal complexation of proline-derived [4.4]-spirodiamines

  摘要：

  The syntheses of racemic and homochiral [4.4]-spirolactams, starting from L-proline, in good yields are described. Reduction of the lactam carbonyl group of spirolactams, containing chiral substituents on the lactam nitrogen, with lithium aluminium hydride, gives a series of homochiral [4.4]- spirodiamines. The crystal structure of one of these spirodiamines on complexation with zinc chloride was obtained. Interestingly it showed a hydrogen-bonded dimeric structure, where the monomers are diastereoisomeric diamines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.050