(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(4'-benzyloxy-1'-oxo)-E-but-2'-enyl]pyrrolidine | 617689-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(4'-benzyloxy-1'-oxo)-E-but-2'-enyl]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 617689-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: QSVNTRVVZCCKEG-UEICXMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(4'-benzyloxy-1'-oxo)-E-but-2'-enyl]pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (6S,7R,8S,8aS)-octahydroindolizine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吲哚并咪唑生物碱—1-脱氧-8,8a-di-表-castanospermine的有效合成

  摘要：

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00918-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(4'-benzyloxy-1'-oxo)-E-but-2'-enyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  多羟基吲哚并咪唑生物碱—1-脱氧-8,8a-di-表-castanospermine的有效合成

  摘要：

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00918-9

文献信息

• Polyhydroxylated indolizidine alkaloids—an efficient synthesis of 1-deoxy-8,8a-di-epi-castanospermine
  作者：Ari M.P Koskinen、Oili A Kallatsa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00918-9

  日期：2003.8

  on amino acid and β-ketophosphonate chemistry, as well as employment of internal asymmetric induction for the creation of the new chiral centers proved successful. With proper choice of reaction conditions, the approach can also be applied in selective preparation of several isomers of deoxycastanospermine. The length (9 steps) and overall yield of the title compound trihydroxyindolidine 1, 7.3%, compares

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。