methyl 3-O-benzyl-1,2,4-O-ethylidene-β-L-idopyranuronate | 92955-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-1,2,4-O-ethylidene-β-L-idopyranuronate
• 英文别名: methyl (1R,3R,5R,6S,7S,8R)-1-methyl-7-phenylmethoxy-2,4,9,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,8]decane-5-carboxylate
• CAS: 92955-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: NJYZEXUMXILQPD-SWTKMSQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (acetyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranoside)uronate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 溴化钛(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-1,2,4-O-ethylidene-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。三糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-磺基-α的化学合成-l-idopyranosyluronic acid）-（1→4）-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-pyramypyranose heptasodium salt

  摘要：

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85281-7

文献信息

• CHOAY, J.;JACQUINET, J. -C.;PETITOU, M.;SINAY, P.
  作者：CHOAY, J.、JACQUINET, J. -C.、PETITOU, M.、SINAY, P.

  DOI：——

  日期：——