2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-methylpyridine | 1429740-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-3-methylpyridine
• CAS: 1429740-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: MGASSYPRIQVLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-methylpyridine 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以60%的产率得到2-(4-(tert-butyl)-2-chlorophenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  在好氧条件下用卤化锂将铜催化的芳族CH键进行卤代化†

  摘要：

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。

  DOI：

  10.1039/c3ob40185e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 4-叔丁基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶啉中甲基的连续C–H官能化的范围：芳烃的分子内羰基化为4-氮杂芴酮的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的t - BuOOH介导的2-芳基-3-甲基吡啶中的芳烃分子内羰基化，该甲基化是通过甲基的CH-H官能化来实现的，可方便地合成4-氮杂芴酮。与现有文献不同，其中甲基芳烃已被用作酰化剂，本研究中的2-芳基-3-甲基吡啶被转化为醛，在快速分子内酰化后可生成4-氮杂芴酮。该研究证明了利用甲基作为潜在的羰基官能度的芳烃分子内羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03071

文献信息

• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Alkylation of Arenes
  作者：Qi-Liang Yang、Chuan-Zeng Li、Liang-Wei Zhang、Yu-Yan Li、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00550

  日期：2019.3.25

  electrochemical C–H functionalization reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. This process offers an alternative to conventional methods that require harsh chemical oxidants. However, this electrolysis requires divided cells to avoid catalyst deactivation by cathodic reduction. Herein, we report the first example of palladium-catalyzed electrochemical C–H alkylation of arenes using

  钯催化的电化学C–H官能化反应已成为有机合成的诱人工具。该方法为需要苛刻化学氧化剂的常规方法提供了一种替代方法。然而，这种电解需要分裂的电池以避免通过阴极还原使催化剂失活。在这里，我们报告了使用未拆分的电化学池在水中钯催化的芳烃电化学C–H烷基化的第一个例子，从而为将烷基引入芳烃提供了实用的解决方案。
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridine derivatives using arylmethyl amines as new acyl sources
  作者：Qian Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3cc42106f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridines was developed. Note that this acylation utilized arylmethyl amines as new, cheap and readily available acylation reagents and exhibited high regioselectivity for 2-aryl pyridines bearing a meta-substituent in the aryl ring moiety.

  开发了一种简便高效的钯催化邻位酰化2-芳基吡啶的协议。值得注意的是，该酰化反应采用了芳基甲基胺作为新的、廉价且易获得的酰化试剂，并对在芳环中具有间位取代基的2-芳基吡啶表现出高的区域选择性。
• Copper-catalyzed aromatic C–H alkoxylation with alcohols under aerobic conditions
  作者：Wenkui Lu、Hui Xu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c6ob02582j

  日期：——

  An efficient protocol for copper-catalyzed aromatic C–H alkoxylation with alcohols has been developed under aerobic conditions. The protocol provides a complementary method to couple arenes and alcohols to furnish aromatic ethers. The advantages of this method are the employment of a cheap Cu(OAc)2 catalyst, oxygen as the terminal oxidant and alcohol as both an alkoxy reagent and a solvent. Notably

  在有氧条件下，已开发出一种有效的铜催化用醇进行的芳族CH-H烷氧基化的方案。该协议提供了一种将芳烃与醇偶联以提供芳族醚的补充方法。该方法的优点是使用廉价的Cu（OAc）2催化剂，氧气作为末端氧化剂，醇用作烷氧基试剂和溶剂。值得注意的是，催化量的苯甲酸在该转化中起重要作用。
• Cu-catalyzed selective Oxygenation of Aryl C‒H Bonds with O2 and MnO2 as Terminal Oxidants
  作者：Muhammad Siddique、Qifeng Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1055/a-1906-2916

  日期：——

  Herein, We present efficient methods for the copper-catalyzed selective oxidation of aromatic C-H bonds under O2 or/and MnO2 conditions. A range of 2-arylpyridines and 2-arylpyrimidines was used for the synthesis of controlled mono/di acetoxylative products in moderate to good yields (29-99%) in the presence of 20 mol% CuO(nano), O2 with HOAc/Ac2O as an acetoxy source and solvent. The mono selective hydroxylation of C-H bonds was also achieved with Cu(OAc)2 as the catalyst. For the reaction mechanism, the trivalent copper intermediate might be involved in the catalytic cycle.

  在此，我们提出了一种高效的铜催化选择性氧化芳香族C-H键的方法，在O2或/和MnO2条件下。在20 mol％ CuO（纳米）存在，以HOAc / Ac2O作为乙酰氧源和溶剂的情况下，使用一系列2-芳基吡啶和2-芳基嘧啶合成可控的单/双乙酰氧化产物，产率在中等至良好之间（29-99％）。使用Cu（OAc）2作为催化剂也可以实现C-H键的单选择性羟基化。对于反应机理，三价铜中间体可能参与催化循环。