2-hydroxyethyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1236358-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1236358-09-0
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂₇
• 分子量: 968.868
• InChiKey: WRRXDJBYBOKHDZ-GOJLZCMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  338.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)]ethyl)(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  合成，细胞表面结合和荧光标记的葡萄糖-DNA缀合物具有不同碳水化合物呈现的细胞摄取。

  摘要：

  已经制备了在5'-末端带有碳水化合物的寡核苷酸缀合物。使用经典的亚磷酰胺化学方法，将非还原端的葡萄糖，岩藻糖和含葡萄糖的糖附着到DNA链上。两种类型的间隔子和树突状支架有助于在DNA缀合物中获得多种糖呈递形式。使用流式细胞仪分析测量碳水化合物寡核苷酸反义序列的细胞表面吸附和细胞摄取。与通过短间隔子（15到18个原子距离）连接的葡萄糖部分的共轭物比短连接子（4个原子距离）的结合物和没有糖修饰的DNA对照链的内化作用更好。与葡萄糖四价呈递的结合物不能改善细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/bc100079n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-bromide 、 乙二醇 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-hydroxyethyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成，细胞表面结合和荧光标记的葡萄糖-DNA缀合物具有不同碳水化合物呈现的细胞摄取。

  摘要：

  已经制备了在5'-末端带有碳水化合物的寡核苷酸缀合物。使用经典的亚磷酰胺化学方法，将非还原端的葡萄糖，岩藻糖和含葡萄糖的糖附着到DNA链上。两种类型的间隔子和树突状支架有助于在DNA缀合物中获得多种糖呈递形式。使用流式细胞仪分析测量碳水化合物寡核苷酸反义序列的细胞表面吸附和细胞摄取。与通过短间隔子（15到18个原子距离）连接的葡萄糖部分的共轭物比短连接子（4个原子距离）的结合物和没有糖修饰的DNA对照链的内化作用更好。与葡萄糖四价呈递的结合物不能改善细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/bc100079n