4-(3-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 914365-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 914365-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IJIRVNGCFHHWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(3-Methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 3-Aryl-2,5-dihydrofurans

  摘要：

  We present a straightforward synthesis of 3-aryl-2,5-dihydrofurans by ring contraction of 4-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans with the repeated treatment of MCPBA and BF3-OEt2. The building block 3-aryltetrahydrofuran-3-carboxylic acid with potential biological activities was also prepared.

  DOI：

  10.3987/com-06-10795
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(3-Methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 3-Aryl-2,5-dihydrofurans

  摘要：

  We present a straightforward synthesis of 3-aryl-2,5-dihydrofurans by ring contraction of 4-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans with the repeated treatment of MCPBA and BF3-OEt2. The building block 3-aryltetrahydrofuran-3-carboxylic acid with potential biological activities was also prepared.

  DOI：

  10.3987/com-06-10795

文献信息

• Selectfluor-promoted fluorination of piperidinyl olefins
  作者：Meng-Yang Chang、Nien-Chia Lee、Ming-Fang Lee、Yu-Ping Huang、Chung-Han Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.090

  日期：2010.11

  4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate (Selectfluor) is reported. Two transformations from endo-olefin 1 to allylic fluoride 3 and from exo-olefin 2 to fluorohydrin 6 proceed via allylic fluorination and fluorohydroxylation in moderate yields. It presents two novel reactions promoted by Selectfluor and broadens the scope of application.

  通过哌啶子基外表皮的处理，简单而直接地合成1-取代的4-芳基-5-氟-1,2,3,6-四氢吡啶（3）或1-取代的4-二芳基甲酰基-4-氟哌啶（6）-或内烯烃与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐（的Selectfluor）报道从两次转变。内切α-烯烃1至烯丙基氟化物3和从外烯烃2至氟代醇6通过烯丙基氟化和氟羟基化进行中等收率。它展示了Selectfluor促进的两个新颖反应，并扩大了应用范围。
• New Synthesis of 3-Aryl-2,5-dihydrofurans
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yu Lin、Chun-Li Pai

  DOI：10.3987/com-06-10795

  日期：——

  We present a straightforward synthesis of 3-aryl-2,5-dihydrofurans by ring contraction of 4-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans with the repeated treatment of MCPBA and BF3-OEt2. The building block 3-aryltetrahydrofuran-3-carboxylic acid with potential biological activities was also prepared.