(2R,3S,4R,6S)-2-[[(2R,4R,5R,6R)-5-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,6-tris(phenylmethoxy)oxane | 1095377-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-2-[[(2R,4R,5R,6R)-5-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,6-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1095377-21-1
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₈
• 分子量: 709.839
• InChiKey: AWVPDSXQVZUTSH-NDWWQHHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-2-[[(2R,4R,5R,6R)-5-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,6-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  使用异头 O-烷基化/芳基化立体选择性合成 2-脱氧-β-糖苷

  摘要：

  异头 O-烷基化/芳基化应用于 2-脱氧-β-糖苷的合成。在二恶烷中用 NaH 处理乳糖醇，然后加入亲电子试剂，以高产率和高选择性形成 2-脱氧-β-糖苷。这里观察到的高β-选择性证明了在动力学控制下立体选择性形成缩醛的强大立体电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol8022006

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.