Ethyl (6R,9S)-6,9-dimethyl-9-ethyl-α-(hydroxyimino)-4-[[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]methylamino]-6-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benz[g]indole-3-propanoate | 121587-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Ethyl (6R,9S)-6,9-dimethyl-9-ethyl-α-(hydroxyimino)-4-[[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]methylamino]-6-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benz[g]indole-3-propanoate
• 英文别名: Ethyl (6R,9S)-6,9-dimethyl-9-ethyl-α-(hydroxyimino)-4-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>-6-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzindole-3-propanoate
• CAS: 121587-61-9
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₅
• 分子量: 541.731
• InChiKey: VQHKTVQCSYZWFH-FKCXQASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (6R,9S)-6,9-dimethyl-9-ethyl-α-(hydroxyimino)-4-[[(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]methylamino]-6-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benz[g]indole-3-propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminium amalgam 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-2-{[(6R,9S)-3-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propyl)-9-ethyl-6-isopropyl-6,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[g]indol-4-yl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydroteleocidin B-4 (dihydroteleocidin B)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82322-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 、 Methyl N-<(6R,9S)-6,9-dimethyl-9-ethyl-6-(1-methylethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzindol-4-yl>-N-methyl-L-valinate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以9%的产率得到Ethyl (1S,4R)-1,4-dimethyl-8-(ethoxycarbonyl)-1-ethyl-1,2,3,4,10a,11-hexahydro-α-(hydroxyimino)-6-<<(S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>methylamino>benz<1,2>oxazino<6,5-b>indole-6b(7H)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dihydroteleocidin B-4 (dihydroteleocidin B)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82322-9

文献信息

• Synthesis of teleocidins A, B and their congeners. Part 3. Synthesis of dihydroteleocidin B-4 (dihydroteleocidin B), teleocidin B-3 and teleocidin B-4
  作者：Kazuaki Okabe、Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82399-1

  日期：1991.9

  Details of the synthesis method of the tumor promoters teleocidin B-3 (3), teleocidin B-4 (4) and dihydroteleocidin B-4 (9) (= dihydroteleocidin B) from (S)- and (R)-methyl N-methyl-N-[7-(3,6,7-trimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-L-valinates (20b and 20a) are presented.