N1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,2-diamine | 1038384-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1038384-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂
• mdl: MFCD11201640
• 分子量: 252.239
• InChiKey: NPZMYKQMTYZNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,2-diamine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-3-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)aniline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037