3-methylene-7-phenylacetamidocepham-4-carboxylic acid 1-sulfoxide | 115824-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-7-phenylacetamidocepham-4-carboxylic acid 1-sulfoxide
• 英文别名: 3-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 115824-01-6；121055-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: JIGZRWHUGNBUOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3-(5'-methyl-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthiomethyl)cephalosporanic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-Bis(trimethylsilyl)urea 、 甲烷磺酸 、 氯化铵 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 3-methylene-7-phenylacetamidocepham-4-carboxylic acid 1-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的半合成头孢菌素抗生素7β-[（（Z）-2-（2-氨基-4-噻唑基）-2-甲氧基亚氨基乙酰胺基] -3-cephem-4-羧酸（头孢唑肟）的合成。I.一种制备7-氨基-3-亚甲基-和7-氨基-3-羟基cepham-4-羧酸的改进方法。

  摘要：

  本研究开发了合成头孢唑肟（I）的关键中间体--7-氨基-3-亚甲基头孢-4-羧酸（X）和 7-氨基-3-羟基头孢-4-羧酸（IX）的新合成方法。合成这些中间体（IX 和 X）时，未在头孢噻肟环或头孢环的 C-7 氨基和/或 C-4 羧基上引入任何保护基团。化合物 X 由 7-氨基-3-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫甲基-3-头孢-4-羧酸（XI）在水性或无水中性条件下通过锌还原法制备而成。化合物 IX 是在-75°C 下用臭氧氧化，然后在 0-10°C 下用硼氢化钠从 X 中制备出来的。预设了臭氧氧化 X 的合理机理，并证明了一种重要的中间体--7-氨基-3-羟基-3-头孢-4-羧酸（XXII）的存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.582

文献信息

• KOBAYASHI, MASAKAZU;KATO, MASAYUKI;UEDA, IKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 582-591
  作者：KOBAYASHI, MASAKAZU、KATO, MASAYUKI、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——