5-(1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 138871-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1-hydroxy-3-phenylpropyliden)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(3-phenyl-1-hydroxypropylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 138871-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: ULUGTWIBBOOOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 5-Phenethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-三取代吡唑的微波辅助固相合成

  摘要：

  使用三步法从 Meldrum 酸开始，在溶液中制备了一个小型的 1,4,5-三取代吡唑平行库。Meldrum酸用不同的酰氯酰化，产物用不同的醇和胺打开，得到取代的β-酮酯和β-酮胺。与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的进一步反应和最终的环化在微波辐射下有效地进行。在第一步中仅使用清除剂树脂，而在其他两个步骤中使用微波可以使起始材料完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390091
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  脂氧唑烷酮抗生素的扩展结构-活性研究

  摘要：

  已发现含有不常见的4-恶唑烷酮核心的海洋天然产物lipoxazolidinone系列具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效抗菌活性。在本文中，我们通过制备脂环唑烷酮的选定芳基衍生物并进一步评估将此类分子的活性扩展至革兰氏阴性病原体的潜力，扩大了我们先前的合成努力。使用这些类似物，我们探索了改变芳环周围的取代方式，增加恶唑烷酮核心与芳基系统之间的链长以及改变极性更大的官能团的位置如何影响抗菌活性的影响。最后，我们利用了大肠杆菌的TolC基因敲除菌株证明我们的化合物在革兰氏阴性病原体中外排，并且这些敲除物中的活性得以恢复。这些结果一起提供的4-恶唑烷酮类似物的进一步发展的附加数据5，20，和21用于传染病的治疗。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00015

文献信息

• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• Azonafide derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions therefrom
  申请人：Unibioscreen S.A.

  公开号：EP1787985A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates or polyamines, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treament of cell proliferative disorders.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯或多胺反应而得到的，它们可作为药物组合物的有效成分，用于治疗细胞增殖性疾病。
• ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US20200290975A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。
• Microwave Synthesis and Evaluation of Phenacylhomoserine Lactones as Anticancer Compounds that Minimally Activate Quorum Sensing Pathways in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Colin M. Oliver、Amy L. Schaefer、E. Peter Greenberg、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1021/jm8015377

  日期：2009.3.26

  compromises further consideration as a potential anticancer agent. In search of acylhomoserine lactones that selectively inhibit cancer cell growth, a library of phenacylhomoserine lactone analogues has been prepared by microwave synthesis and evaluated for cancer growth inhibition and quorum sensing activation. Comparative SAR analysis demonstrates that both anticancer and QS signaling systems require long

  细菌群体感应（QS）信号分子3-氧代-十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯（OdDHL）由机会病原体铜绿假单胞菌产生，并控制与免疫受损个体中威胁生命的感染相关的毒力因子的表达。OdDHL还显示出抗癌活性，但具有增强铜绿假单胞菌致病性的能力。作为潜在的抗癌药，需要进一步考虑。为了寻找选择性抑制癌细胞生长的酰基高丝氨酸内酯，已通过微波合成制备了苯甲基高丝氨酸内酯类似物的文库，并评估了其对癌症生长的抑制作用和群体感应激活。SAR对比分析表明，抗癌和QS信号系统均需要长酰基侧链，并带有3-氧代取代基才能发挥最大活性。化合物12b 3-氧代-12-苯基十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯被鉴定为具有强大的癌症生长抑制活性的前导化合物，该活性使铜绿假单胞菌报道基因分析中QS信号通路的激活最小化。
• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Acid Derivatives by an Asymmetric Mannich Reaction and Selective Deacylation/Decarboxylation Reactions
  作者：Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Yuanyong Yang、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200902830

  日期：2010.1.18

  degradation: A highly enantio‐ and diastereoselective guanidine‐catalyzed Mannich reaction was developed with α‐fluoro‐β‐keto acyloxazolidinone as the fluorocarbon nucleophile (see scheme). α‐Fluoro‐β‐amino ester and α‐fluoro‐β‐amino ketones with chiral fluorinated carbon were obtained by selective deacylation and decarboxylation reactions, respectively.

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。