2-Bromo-1-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethanol | 113813-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-1-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethanol
• CAS: 113813-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₄P
• 分子量: 309.097
• InChiKey: GFALRWHAVQKIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 2-溴苯乙酮 在 aluminum oxide 作用下， 以61%的产率得到2-Bromo-1-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Keglevich, Gyoergy; Petnehazy, Imre; Toeke, Laszlo, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 341 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of the reaction of trialkyl phosphites with α-halogenoacetophenones in alcoholic solvents
  作者：Imre Petneházy、György Keglevich、László Tőke、Harry R. Hudson

  DOI：10.1039/p29880000127

  日期：——

  suggested betaine as a common intermediate in alcoholic solution. Further reaction then involves rearrangement to give the vinyloxyphosphonium species (and hence the Perkow product) or protonation followed by dealkylation to give the α-hydroxyphosphonate. Evidence for the possible formation of dehalogenated ketone via solvolysis of the α-hydroxyphosphonium intermediate is also presented.

  对于酒精介质中的亚磷酸三烷基酯与在苯环中具有各种取代基的α-氯-或α-溴-苯乙酮（3,4-Me 2，4-Me，H，4-Cl和4-I）。线性Hammett图与速率确定阶段中常见的第一中间体的参与相一致，导致形成了乙烯基磷酸酯，α-羟基膦酸酯和苯乙酮。该结果提供了第一个动力学证据，以支持先前提出的甜菜碱作为酒精溶液中的常见中间体的初步形成。然后，进一步的反应包括重排以产生乙烯基氧基species物种（并因此产生Perkow产物）或质子化，随后脱烷基以产生α-羟基膦酸酯。还提供了通过溶剂分解α-羟基phosph中间体可能形成脱卤酮的证据。