(1R,7aS)-1-hydroxytetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 108910-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,7aS)-1-hydroxytetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (1R,8S)-hexahydro-1-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-one；(1R,7aS)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one；(1R,8S)-1-hydroxy pyrrolizidin-3-one；(1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one；(1R,8S)-1-hydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 108910-03-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WHRVGBMTDGBUGH-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  314.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS)-1-hydroxytetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-氧代四氢-1H-吡咯嗪7A(5H)-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a004
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 (1R,7aS)-1-hydroxytetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （1R，8S）-和（1S，8S）-1-羟基吡咯嗪丁-3-酮的不对称合成是通过N-boc-（S）-脯氨酸和手性乙酸烯醇酯等效物之间的醛醇缩合反应进行的。 R） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 3 ]

  摘要：

  两个标题化合物的合成已实现了与使用从铁衍生的乙酰复杂的手性烯醇化物乙酸酯当量[（η优良立体控制5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 3 ]。根据双重不对称诱导的概念合理化了两种合成方法中不同的非对映选择性，并讨论了这种烯醇盐的醛醇缩合反应的过渡态模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82319-8

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Stereoselective synthesis of dolastatin 10 and its congeners
  作者：Takayuki Shioiri、Kyoko Hayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80547-0

  日期：1993.2

  Efficient synthesis of dolastatin 10 (1), a potent antitumor peptide from a sea hare Dolabella auricularia, has been achieved in a stereoselective manner. Trisnordolastatin 10 (2) and its C9-epimer (3) have also been synthesized.

  有效合成dolastatin 10（1），一种来自海兔Dolabella auricularia的有效抗肿瘤肽，以立体选择性方式实现。Trisnordolastatin 10（2）及其C 9-受体（3）也已合成。
• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。
• Asymmetric syntheses of functionalized pyrrolizidin-3-ones
  作者：Christine Greck、Christine Thomassigny、Géraldine Le Bouc

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.821

  日期：——

  The syntheses of 1and 7-hydroxypyrrolizidin-3-ones are described via asymmetric catalytic hydrogenation or diastereoselective reduction of ketones as key steps. 2,7-Disubstituted pyrrolizidin-3-ones are also prepared. The second chiral center is created using stereoselective electrophilic amination or hydroxylation reactions.

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。
• Asymmetric synthesis of (1R,8S)- and (1S,8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-ones from Boc-<scp>L</scp>-prolinal and (S)- and (R)-[(η⁵-C₅H₅)Fe(CO)(PPh₃)(Ac)], respectively
  作者：R. Paul Beckett、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/c39880000160

  日期：——

  The aldol reaction between the aluminium enolate derived from (S)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(Ac)](S)-(3) and Boc-L-prolinal (S)-(2) gives, after deprotection and decomplexation, (1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one, (1), while its epimer (1S,8S)-(1) is obtained in a similar way from (R)-(3), the inherent stereocontrol of (2) being overpowered by the iron chiral auxiliary.

  从（衍生的烯醇化物的铝之间的醛醇缩合反应小号[（η - ）5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（AC）]（小号） - （3）和制备Boc-大号脯氨醛（小号）-（2）在脱保护和解复合后，得到（1 R，8 S）-1-羟基吡咯嗪丁-3-one（1），而其差向异构体（1 S，8 S）-（1）在从（R）-（3）类似的方式，（2的固有立体声控制）被铁手性助剂压倒。