(1R,8S)-1-mesyloxy-pyrrolizidin-3-one | 113089-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,8S)-1-mesyloxy-pyrrolizidin-3-one
• 英文别名: [(1R,8S)-3-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 113089-35-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: PILBWEQVAPUOLY-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-1-mesyloxy-pyrrolizidin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-氧代四氢-1H-吡咯嗪7A(5H)-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一个有效的路线双吡咯烷环系统经由一个Ñ酰基阴离子环化工艺

  摘要：

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-formylpyrrolidine-1-carboxylate 在 二氯乙酸甲酯 、 氢溴酸 、 四甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (1R,8S)-1-mesyloxy-pyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a004

文献信息

• Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Takayoshi Tanabe

  DOI：10.1021/jo00242a004

  日期：1988.4
• An efficient route to the pyrrolizidine ring system via an N-acyl anion cyclisation process
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00049-x

  日期：1996.3

  An enantioselective route to the pyrrolizidine ring system has been developed which uses an N-acyl anion cyclisation reaction as the key step. This methodology has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine 7, (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one 9 and (±)-trachelanthamidine 14. Extension of the process to an N-propionyl substrate provides ready access to a series of 2-methyl

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。