(7aS)-六氢-3H-吡咯里嗪-3-酮 | 126424-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: (7aS)-六氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
• 英文名称: [(5S)-1-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one]
• 英文别名: (S)-dehydropyrrolam A；pyrrolizin-3-one；(5S)-Dihydropyrrolam A；(S)-Tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；(8S)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 126424-83-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: KSSXTPBFMJHPIR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-六氢-3H-吡咯里嗪-3-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到(7aS)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  (S)-Pyrrolam A 通过多米诺氧化-维蒂希反应的短合成

  摘要：

  描述了从容易获得的 N-(苄氧羰基)-L-脯氨醇开始的 (S)-吡咯烷 A 的简短合成，该合成利用多米诺伯醇氧化-维蒂希反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965920
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (7aS)-六氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Grote, Ralph; Zeeck, Axel; Stuempfel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 525 - 530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam by a chiral Ir(<scp>i</scp>) catalyst for the synthesis of 4-substituted γ-amino acids
  作者：Yu-ki Tahara、Masamichi Michino、Mamoru Ito、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1039/c5cc07102j

  日期：——

  Ir-catalyzed sp³ C–H alkylation of γ-butyrolactam with alkenes was used for the highly enantioselective synthesis of 5-substituted γ-lactams, which were readily converted into chiral 4-substituted γ-amino acids.

  使用Ir催化的sp3 C-H烷基化方法，将γ-丁内酰胺与烯烃进行高度对映选择性合成，得到了5-取代的γ-内酰胺，这些内酰胺可以轻松转化为手性的4-取代γ-氨基酸。
• Sequential deprotection–cyclisation reaction: stereoselective synthesis of azabicyclic β-enamino ester derivatives and (−) indolizidine 209D
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.029

  日期：2013.1

  This paper describes a new strategy for the stereoselective synthesis of pyrrolizidine and indolizidine based enamino esters and their acyl derivatives from l-proline. The key reaction in this process involves deprotection followed by ring closure of cyclic N-Boc amino-β-ketoesters. Also, the synthesis of 5R,9R-(−)-indolizidine 209D has been accomplished using this protocol.

  本文描述了一种新的策略，用于从1-脯氨酸立体选择性地合成吡咯烷和吲哚并立定的烯胺酯及其酰基衍生物。该过程中的关键反应包括脱保护，然后关闭环状N -Boc氨基-β-酮酸酯的环。同样，已经使用该方案完成了5 R，9 R -（-）-吲哚并立定209D的合成。
• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。
• Facile Synthesis of Diastereoisomerically and Optically Pure 2-Substituted Hexahydro-1H-pyrrolizin-3-ones
  作者：Romain Siegrist、Corinne Baumgartner、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200590158

  日期：2005.8

  that provides optically active 2-substituted hexahydro-1H-pyrrolizin-3-ones in four steps from commercially available Boc (tert-but(oxy)carbonyl))-protected proline. Diastereoisomers (−)-11 and (−)-12 were assembled from the proline-derived aldehyde (−)-8 and ylide 9via a Wittig reaction and subsequent catalytic hydrogenation (Scheme 3). Cleavage of the Boc protecting group under acidic conditions, followed

  我们报告了一条短的合成路线，该路线可从市售Boc（叔-丁（氧）羰基））保护的脯氨酸中分四个步骤提供旋光的2-取代的六氢-1 H-吡咯烷-3-酮。非对映体（ - ） - 11和（ - ） - 12，从脯氨酸衍生的醛组装（ - ） - 8和叶立德9经由一维悌希反应和随后的催化氢化（方案3）。在酸性条件下切割Boc保护基，然后进行分子内环化，得到所需的六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 1和（+）- 13。将相同的方案应用于内酯19，得到六氢-1 H-吡咯烷酮（-）- 25和（-）- 26（方案5）。目标化合物的绝对构型是通过NMR研究（图1和2）和X射线晶体学分析（图3）的组合来确定的。
• Asymmetric Baylis–Hillman reactions: catalysis using a chiral pyrrolizidine base
  作者：Anthony G. M. Barrett、Andrew S. Cook、Akio Kamimura

  DOI：10.1039/a806115g

  日期：——

  A novel chiral pyrrolizidine base 5 derived from L-proline promotes the Baylis–Hillman reaction of ethyl and methyl vinyl ketones with electron deficient aromatic aldehydes with moderate levels of enantiomeric excess.

  衍生自 L-脯氨酸的新型手性吡咯里西啶碱基 5 可促进乙基和甲基乙烯基酮与缺电子芳香醛的 Baylis–Hillman 反应，并具有适度的对映体过量水平。