3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(S)-2-[(R)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one | 1155420-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(S)-2-[(R)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
• CAS: 1155420-51-1
• 化学式: C₃₄H₅₆O₆Si
• 分子量: 588.901
• InChiKey: HJBKYTYNEYTZEK-SFUMGXQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(S)-2-[(R)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(S)-2-[(R)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(hydroxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-[(S)-2-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-[(1R,4aR,5S,6R,8aR)-5-[(S)-2-[(R)-3,3-dimethyloxiran2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122