(1S,3S,5R,8R)-8-((E)-(R)-3-Hydroxy-but-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 813468-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5R,8R)-8-((E)-(R)-3-Hydroxy-but-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1S,3S,5R,8R)-8-[(E,3R)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,5-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 813468-07-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: AFYVGSXGEYSVQG-ZCPSFCGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1S,3S,5R,8R)-8-((E)-(R)-3-Hydroxy-but-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,3S,5R,8R)-1,5-dimethyl-8-[(E)-(R)-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-but-1-enyl]-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  布雷萨草HEMSL的叶子中的萜烯和酚类糖苷。

  摘要：

  从冲绳岛上收集的Breynia officinalis的叶子中，分离出六个萜烯苷和六个酚苷。发现其中的两个萜烯糖苷是已知的，它们被鉴定为turpinionosideside B和betulalbusideA。使用光谱分析方法，将其余的萜烯糖苷的结构鉴定为名为头孢烯苷的大头翁苷苷。使用改良的Mosher法测定了水rey苷D的绝对结构。这项研究中首次确定了已知化合物甜菜碱A的绝对结构。发现六种酚类糖苷是熊果苷及其衍生物。发现两种已知的化合物是罗布斯塔德A和Eximine。新化合物分别命名为异bustastaside A和breyniosides A和B，

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1086
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R,9R)-megastigman-7-ene-3,9-diol-5,12-epoxide 9-O-β-D-glucopyranoside 在 hesperidinase 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1S,3S,5R,8R)-8-((E)-(R)-3-Hydroxy-but-1-enyl)-1,5-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  布雷萨草HEMSL的叶子中的萜烯和酚类糖苷。

  摘要：

  从冲绳岛上收集的Breynia officinalis的叶子中，分离出六个萜烯苷和六个酚苷。发现其中的两个萜烯糖苷是已知的，它们被鉴定为turpinionosideside B和betulalbusideA。使用光谱分析方法，将其余的萜烯糖苷的结构鉴定为名为头孢烯苷的大头翁苷苷。使用改良的Mosher法测定了水rey苷D的绝对结构。这项研究中首次确定了已知化合物甜菜碱A的绝对结构。发现六种酚类糖苷是熊果苷及其衍生物。发现两种已知的化合物是罗布斯塔德A和Eximine。新化合物分别命名为异bustastaside A和breyniosides A和B，

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1086

文献信息

• 5,11-Epoxymegastigmanes from the Leaves of Asclepias fruticosa.
  作者：Fumiko ABE、Tatsuo YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1908

  日期：——

  Five new megastigmane glucosides and one of their aglycones were isolated, along with (6S, 9R)-roseoside, from the polar fraction of the leaves of Asclepias fruticosa, and the structures were determined by spectroscopic methods. Most of them have an epoxy-linkage between C-5 and C-11. The configurations at C-3 and C-9 for each compound were confirmed to be S and R, respectively, by application of the modified Mosher's method.

  研究人员从鸢尾属植物（Asclepias fruticosa）叶片的极性部分中分离出了五种新的巨黄芪苷及其一种苷醛，并通过光谱方法确定了它们的结构。它们中的大多数在 C-5 和 C-11 之间具有环氧连接。应用改进的莫舍尔法确认了每种化合物在 C-3 和 C-9 处的构型分别为 S 和 R。