9(S)-9-Methoxyindolinocodeinondimethylacetal | 38252-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9(S)-9-Methoxyindolinocodeinondimethylacetal
• 英文别名: (9S)-9-Methoxy-indolinocodeinone dimethyl acetal；9α-Methoxyindolinocodeinon-dimethylacetal；ent-4,5β-epoxy-3,6,6,9β-tetramethoxy-17-methyl-hasuban-7-ene；(1S,5R,13R,17S)-4,4,8,17-tetramethoxy-16-methyl-6-oxa-16-azapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-2,7,9,11-tetraene
• CAS: 38252-35-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: AJSNRKQEUCKYTE-JOCLIGHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(S)-9-Methoxyindolinocodeinondimethylacetal 生成 ent-4,5β-epoxy-3,9β-dimethoxy-17-methyl-hasuban-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  卤代可待因酮和新neopinone缩醛溶剂分解中的一种常见的叠氮鎓离子中间体

  摘要：

  用高氯酸银在苯中处理14-溴可待因酮或7-碘烯酮的二甲基乙缩醛产生叠氮鎓盐，认为该叠氮鎓盐是在任一缩醛的溶剂分解中导致9-取代的吲哚可待因酮衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c29710001121
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 silver(I) nitrite 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9(S)-9-Methoxyindolinocodeinondimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因的碘化和9-取代的吲哚可待因酮衍生物的合成

  摘要：

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19730000363

文献信息

• 14,17-Cyclonorcodeinondimethylacetal: Ein neues, reaktionsfrudiges Codeinonderivat, II
  作者：W. Fleischhacker、B. Richter、H. V�llenkle

  DOI：10.1007/bf00809661

  日期：1991.5

  In addition to a short communication describing the synthesis of 14,17-cyclonorcodeinone dimethylacetal 1 a [1] we wish to present a simple alternative route together with a selection of some reactions depending on the great reactivity of this highly strained small ring system. The structure of 1 a is established by X-ray analysis.
• Fleischhacker,W. et al., Monatshefte fur Chemie, 1972, vol. 103, p. 1069 - 1077
  作者：Fleischhacker,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FLEISCHHACKER, W.;RICHTER, B.;VOLLENKLE, H., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 399-411
  作者：FLEISCHHACKER, W.、RICHTER, B.、VOLLENKLE, H.

  DOI：——

  日期：——