(5S,8R,9S)-5-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-9-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,3,3,6,6,8,11,11,12,12-undecamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-one | 251292-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S)-5-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-9-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,3,3,6,6,8,11,11,12,12-undecamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-one
• CAS: 251292-36-1
• 化学式: C₃₅H₆₄O₇Si₂
• 分子量: 653.06
• InChiKey: QUTIFAVELDRWBX-OOSQEKNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9S)-5-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-9-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,3,3,6,6,8,11,11,12,12-undecamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,7S)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,6,6-tetramethyl-5-oxooctanal
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃的烷基化来组装亚基，改进了埃坡霉素B的合成。

  摘要：

  [公式：见正文]开发了一种组装埃博霉素B的两个主要模块的策略，该策略将烯丙基溴与末端乙炔合并以制造大环的C10-C11键。将生成的炔烃半氢化，得到以前在我们的埃坡霉素B的全合成中使用的癸二酸酯。这种新方法为天然存在的大环内酯及其9,10-脱氢类似物提供了更有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol990248x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,6-tetramethyldec-9-en-5-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,8R,9S)-5-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-9-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,3,3,6,6,8,11,11,12,12-undecamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃的烷基化来组装亚基，改进了埃坡霉素B的合成。

  摘要：

  [公式：见正文]开发了一种组装埃博霉素B的两个主要模块的策略，该策略将烯丙基溴与末端乙炔合并以制造大环的C10-C11键。将生成的炔烃半氢化，得到以前在我们的埃坡霉素B的全合成中使用的癸二酸酯。这种新方法为天然存在的大环内酯及其9,10-脱氢类似物提供了更有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol990248x