5-benzyloxy-6-nitroocta-1,6-diene | 1411681-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-6-nitroocta-1,6-diene
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-nitroocta-2,7-diene；3-nitroocta-2,7-dien-4-yloxymethylbenzene
• CAS: 1411681-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: DYAKPSTUDRVBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-6-nitroocta-1,6-diene 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 15-A2tIsoP Isoprostane and 14-A4tNeuroP Neuroprostane

  摘要：

  A formal synthesis of the title natural cyclopentanoids was implemented based on intramolecular [3+2] cycloaddition in unsaturated silyl nitronates at the key step.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.09.008

文献信息

• Synthesis of (5S*,4aS*,7aS*)-5-hydroxyhexahydro-cyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
  作者：A. V. Lozanova、A. O. Chizhov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0357-7

  日期：2011.11

  (5S*,4aS*,7aS*)-5-Hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one, the promising isoprostane building block, was synthesized using intramolecular [3+2] cycloaddition of silyl nitronate generated from 4-benzyloxy-3-nitroocta-2,7-diene on the key step.

  （5S*，4aS*，7aS*）-5-羟基六氢环戊并[c]吡喃-3（1H）-酮，一种有前景的异前列腺素结构单元，是通过4-苄氧基-3-硝基-2,7-辛二烯产生的硅基硝酸酯的分子内[3+2]环加成合成的。